Question

有机物A、B、C分子式均为C 5 H 8 O 2 ，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A 能与4mo

有机物A、B、C分子式均为C 5 H 8 O 2 ，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1mol A 能与4mol Ag（NH 3 ） 2 OH完全反应；B为五元环酯． 已知：CH 3 -CH=CH-R NBS CH 2 Br-CH=CH-R请完成下列问题：（1）写出I中所含官能团的结构简式______．G中所含官能团的名称______．（2）B的结构简式为______．（3）写出下列反应方程式（有机物用结构简式表示），并注明反应类型D→C______；（______反应）E→F（只写①条件下的反应）______．（______反应）

Answer 1

1molA能与4molAg（NH 3 ） 2 OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH 2 ） 3 CHO，同时可得I为HOOC（CH 2 ） 3 COOH，然后推断B的结构简式，B的分子式为C 5 H 8 O 2 且属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据题目提示C中必有CH 3 -CH=CH-R结构，结合上述分析C的结构简式为CH 3 -CH=CH-CH 2 COOH，由此可以确定羟基的位置，即D的结构简式为CH 3 -CH（OH）-CH 2 -CH 2 COOH，可得B的结构简式为 ，E为CH 2 Br-CH=CH-CH 2 COOH，CH 2 Br-CH=CH-CH 2 COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH 2 -CH=CH-CH 2 COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH 2 ） 3 COOH， （1）由上述分析可知，I是HOOC（CH 2 ） 3 COOH，含有羧基-COOH，G为HO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 COOH，含有羧基、羟基，故答案为：-COOH；羧基、羟基； （2）由上述分析可知，B的结构简式为 ，故答案为： ； （3）D→C是CH 3 -CH（OH）-CH 2 -CH 2 COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH 3 -CH=CH-CH 2 COOH，反应方程式为：CH 3 CH（OH）CH 2 CH 2 COOH 浓硫酸 △ CH 3 CH=CHCH 2 COOH+H 2 O（消去反应）， E→F（只写①条件下的反应）是CH 2 Br-CH=CH-CH 2 COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH 2 -CH=CH-CH 2 COONa，反应方程式为：BrCH 2 CH=CHCH 2 COOH+2NaOH 水 △ HOCH 2 CH=CHCH 2 COONa+NaBr+H 2 O （取代反应）， 故答案为：CH 3 CH（OH）CH 2 CH 2 COOH 浓硫酸 △ CH 3 CH=CHCH 2 COOH+H 2 O（消去反应）；BrCH 2 CH=CHCH 2 COOH+2NaOH 水 △ HOCH 2 CH=CHCH 2 COONa+NaBr+H 2 O （取代反应）．