Question

烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮．例如：上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭

烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮．例如：上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭氧氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B含碳62.1%，含氢10.3%，B无银镜反应，催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E．反应图示如下：回答下列问题：（1）D→E的反应类型为______；C中含有官能团的名称为______；B的摩尔质量是______．（2）C与氢氧化二氨合银溶液反应的化学方程式是：CH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH △ CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2OCH3CH2CHO+2Ag（NH3）2OH △ CH3CH2COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O．（3）A的结构简式为______．（4）C转化F时②所加的试剂是______．（5）化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，写出所有符合该条件的同分异构体的结构简式（不考虑顺反异构）______．





Answer 1

链状单烯烃A发生臭氧氧化反应B与C，B与C为饱和一元醛（或酮），B、C的分子组成均符合C_nH_2nO，化合物B含碳62.1%，含氢10.3%，故12n=（14n+16）×61.1%，解得n=3，B无银镜反应，则B为，B与氢气发生加成反应生成则D为，D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色的物质E，则E为CH₃CH=CH₂．C发生银镜反应，则C属于醛，而D与F反应得到G，结合G的分子式可知，G属于酯类，则F为羧酸，故C发生银镜反应后，用稀硫酸或稀盐酸酸化得到F，故F为CH₃CH₂COOH、C为CH₃CH₂CHO，故G为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂．A发生信息中的氧化反应生成B、C，综合上述分析可知，A为CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，
（1）D→E是发生醇的消去反应，C为CH₃CH₂CHO，含有官能团为醛基；B的分子式为C₃H₆O，其摩尔质量是 58g/mol，故答案为：消去反应；醛基；58g/mol；
（2）C与氢氧化二氨合银溶液反应的化学方程式是：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂COONH₄+3NH₃+2Ag↓+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂，故答案为：CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂；
（4）C转化F时②的反应是羧酸铵转化为羧酸，所加的试剂是：稀硫酸或稀盐酸，故答案为：稀硫酸或稀盐酸；
（5）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，则该同分异构体中含有1个C=C双键，且为对称结构，故符合该条件的同分异构体的结构简式为CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，故答案为：CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、（CH₃）₂C=C（CH₃）₂．