为什么醛要通过还原反应才能转化成羧酸?

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醛类通过氧化可以转化成羧酸,所以羧酸需要通过还原反应才可以转化成醛。

一般的还原剂不易将羧酸还原成醛,因此必须选择合适的还原剂。例如:1,1,2三甲基丙基硼烷是一种很好的羧酸还原为醛的试剂,其反应如下:

n-C5H11COOH→→n-C5H11CHO 98%

这种反应的程度可以达到98%,甚至可以认为反应是完全的。

此外,以下还原体系可还原羧酸:

1、 (CH3 ) 2 CHC( CH3 ) 2BHBrPCH3SCH3 体系催化剂 

还原剂对脂肪酸的还原非常有效。在室温下,还原反应一小时的产率为92%~99%。对脂肪酸、a、B2不饱和脂肪酸的还原反应收率也在90%以上。

2、 92BBNPLi 92BBN体系

溴化(氯)烷基硼烷对二甲基硫醚还原体系长期以来解决了有机合成中羧酸还原为醛的重要问题,因而得到了广泛的应用。

3、 LiPCH3NH2 体系

Burgstahler 等研究了LiPCH3NH2 体系对羧酸的还原反应, 发现该还原剂能将羧酸还原为醛。脱氢枞酸的还原率高达80%,但其它羧酸的还原率较低。

扩展资料:

有机还原反应有以下几种主要原理:

1、氢阴离子转移,如Meerwin-ponndorf-Verley还原和锂铝氢化物还原;

2、氢化还原,如rosenmund还原反应,催化剂如Lindlar催化剂,Adkins催化剂;

3、歧化反应,如Cannizzaro反应;

4、不符合上述机理的还原反应,如Wolff-Kishner反应。

有机氧化的主要原理如下:

1、直接电子转移单电子还原,如桦木还原;

2、单电子转移;

3、通过酸酯中间体,如铬酸、四氧化锇、高锰酸钾;

4、氢原子转移,如自由基卤化;

5、氧氧化,如燃烧反应;

6、臭氧或过氧化物氧化,如臭氧氧化。

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