Question

高中有机化学中各种官能团的性质

Answer 1

1.卤化烃：官能团,卤原子 在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇 在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃
2.醇：官能团,醇羟基 能与钠反应,产生氢气 能发生消去得到不饱和烃（与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如果没有氢原子,不能发生消去） 能与羧酸发生酯化反应 能被催化氧化成醛（伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化）
3.醛：官能团,醛基 能与银氨溶液发生银镜反应 能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀 能被氧化成羧酸 能被加氢还原成醇
4.酚,官能团,酚羟基 具有酸性 能钠反应得到氢气 酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基 能与羧酸发生酯化
5.羧酸,官能团,羧基 具有酸性（一般酸性强于碳酸） 能与钠反应得到氢气 不能被还原成醛（注意是“不能”） 能与醇发生酯化反应
6.酯,官能团,酯基 能发生水解得到酸和醇
醇、酚：羟基(-OH)；伯醇羟基可以消去生成碳碳双键,酚羟基可以和NaOH反应生成水,与Na2CO3反应生成NaHCO3,二者都可以和金属钠反应生成氢气
醛：醛基(-CHO)； 可以发生银镜反应,可以和斐林试剂反应氧化成羧基.与氢气加成生成羟基.
酮：羰基(＞C=O)；可以与氢气加成生成羟基
羧酸：羧基(-COOH)；酸性,与NaOH反应生成水,与NaHCO3、Na2CO3反应生成二氧化碳
硝基化合物：硝基(-NO2)；
胺：氨基(-NH2). 弱碱性
烯烃：双键（＞C=C＜）加成反应.
炔烃：三键（-C≡C-） 加成反应
醚：醚键（-O-） 可以由醇羟基脱水形成
磺酸：磺基（-SO3H） 酸性,可由浓硫酸取代生成
腈：氰基（-CN）
酯: 酯 (-COO-) 水解生成羧基与羟基,醇、酚与羧酸反应生成
注: 苯环不是官能团,但在芳香烃中,苯基(C6H5-)具有官能团的性质.苯基是过去的提法,现在都不认为苯基是官能团
官能团:是指决定化合物化学特性的原子或原子团. 或称功能团.
卤素原子、羟基、醛基、羧基、硝基,以及不饱和烃中所含有碳碳双键和碳碳叁键等都是官能团,官能团在有机化学中具有以下5个方面的作用.
1．决定有机物的种类
有机物的分类依据有组成、碳链、官能团和同系物等.烃及烃的衍生物的分类依据有所不同,可由下列两表看出来.
烃的分类法：
烃的衍生物的分类法：
2．产生官能团的位置异构和种类异构
中学化学中有机物的同分异构种类有碳链异构、官能团位置异构和官能团的种类异构三种.对于同类有机物,由于官能团的位置不同而引起的同分异构是官能团的位置异构,如下面一氯乙烯的8种异构体就反映了碳碳双键及氯原子的不同位置所引起的异构.
对于同一种原子组成,却形成了不同的官能团,从而形成了不同的有机物类别,这就是官能团的种类异构.如：相同碳原子数的醛和酮,相同碳原子数的羧酸和酯,都是由于形成不同的官能团所造成的有机物种类不同的异构.
3．决定一类或几类有机物的化学性质
官能团对有机物的性质起决定作用,-X、-OH、-CHO、-COOH、-NO2、-SO3H、-NH2、RCO-,这些官能团就决定了有机物中的卤代烃、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亚硝酸酯、磺酸类有机物、胺类、酰胺类的化学性质.因此,学习有机物的性质实际上是学习官能团的性质,含有什么官能团的有机物就应该具备这种官能团的化学性质,不含有这种官能团的有机物就不具备这种官能团的化学性质,这是学习有机化学特别要认识到的一点.例如,醛类能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化,可以认为这是醛类较特征的反应；但这不是醛类物质所特有的,而是醛基所特有的,因此,凡是含有醛基的物质,如葡萄糖、甲酸及甲酸酯等都能发生银镜反应,或被新制的氢氧化铜悬浊液所氧化.
4．影响其它基团的性质
有机物分子中的基团之间存在着相互影响,这包括官能团对烃基的影响,烃基对官能团的影响,以及含有多官能团的物质中官能团之间的的相互影响.
① 醇、苯酚和羧酸的分子里都含有羟基,故皆可与钠作用放出氢气,但由于所连的基团不同,在酸性上存在差异.
R-OH 中性,不能与NaOH、Na2CO3反应；
C6H5-OH 极弱酸性,比碳酸弱,不能使指示剂变色,能与NaOH反应,不能与Na2CO3反应；
R-COOH 弱酸性,具有酸的通性,能与NaOH、Na2CO3反应.
显然,羧酸中,羧基中的羰基的影响使得羟基中的氢易于电离.
② 醛和酮都有羰基(>C=O),但醛中羰基碳原子连接一个氢原子,而酮中羰基碳原子上连接着烃基,故前者具有还原性,后者比较稳定,不为弱氧化剂所氧化.
③ 同一分子内的原子团也相互影响.如苯酚,-OH使苯环易于取代(致活),苯基使-OH显示酸性(即电离出H+).果糖中,多羟基影响羰基,可发生银镜反应.
由上可知,我们不但可以由有机物中所含的官能团来决定有机物的化学性质,也可以由物质的化学性质来判断它所含有的官能团.如葡萄糖能发生银镜反应,加氢还原成六元醇,可知具有醛基；能跟酸发生酯化生成葡萄糖五乙酸酯,说明它有五个羟基,故为多羟基醛.
5．有机物的许多性质发生在官能团上
有机化学反应主要发生在官能团上,因此,要注意反应发生在什么键上,以便正确地书写化学方程式.
如醛的加氢发生在醛基碳氧键上,氧化发生在醛基的碳氢键上；卤代烃的取代发生在碳卤键上,消去发生在碳卤键和相邻碳原子的碳氢键上；醇的酯化是羟基中的O—H键断裂,取代则是C—O键断裂；加聚反应是含碳碳双键(>C=C