为什么烯烃不可以用顺反命名法命名?
若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团,就无法用顺反命名法命名。
国际统一规定:按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团,若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体,在异侧者为E型异构体。Z和E分别取自德语“Zusammen”和“Entgegen”的首位字母,前者意思是“在一起”,后者的意思是“相反,相对”。
若在下列构型式 ,则它们的构型分别为:
注:顺反异构体的命名与(Z)(E)构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法,故顺式不一定就是Z型,反式不一定就是E型。 (1) 由碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优。如I>Br>Cl>O>C>H。
若两个原子为同位素时,则比较相对原子质量数大小,质量高的为较优基团。如T>D>H,
(2) 若与碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止。
如甲基和乙基,甲基的第一个碳原子上连接了3个H原子,乙基的第一个碳原子连接了2个H原子和一个C原子,C的原子序数比H大,所以乙基为“较优”基团。
同理三级碳原子>二级碳原子>一级碳原子。
(3)当与碳原子相连的是不饱和基团时,如羰基,羧基,羟基,醛基等看作是和O连了两次,碳氮三键看作是和N连了三次。
故羧基>醛基>羧基
常见基团次序表
1、单烯烃的ZE异构
2.多烯烃的ZE异构,每个双键的构型均须要标出,并对双键进行标号,写在构型符号前面。
两边编号双键都相同,而构型不同时,Z型在前。如下图命名为(2Z,4E)-2-4己二烯,而命名为(2E,4Z)-2-4己二烯则是错误的。
3.两个碳原子上没有全连有四个相同的原子或基团的顺反异构体,既可以用ZE命名法,也可以用顺反异构明明法。