顺反异构是什么
顺反异构也称几何异构,立体异构的一种,由于双键不能自由旋转引起的,一般指不饱和烃(包括烯烃、炔烃)的双键,也有C=N双键,N=N双键及环状等化合物的顺反异构。
同分异构是分子式相同,结构式不同,顺反异构是空间构象不同。所以,顺反异构属于同分异构。
若双键上两个碳原子上连有四个完全不同的原子或基团,按“顺序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团,若两个较优基团在π键平面同侧者为Z型异构体,在异侧者为E型异构体。
顺反异构体的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一侧时为顺,在异侧时为反,适用范围有限。Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时为Z,在异侧时为E。
Z和E分别取自德语"Zusammen"和"Entgegen"的首位字母。顺反异构体的命名与(Z)(E)构型的命名不是完全相同的。这是两种不同的命名法。
物理性质:
顺反异构体的物理性质有所不同,并表现出一些规律性,其中较显著的有熔点、溶解度和偶极距。
反式异构体中的原子排列比较对称,分子能规则地排入晶体结构中,因而具有较高的熔点。顺式异构体是两个电负性相同的原子或原子团处在分子的同侧,而不像反式那样比较对称地排列,因而顺式分子的偶极距比反式大,在水中的溶解度也就比较大。
燃烧热(heat of combustion)是指一摩尔化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。它的大小可反映分子能量的高低,所以常可作为有机物相对稳定性的根据。
通常有机物越稳定,分子能量就越低,就具有较小的燃烧。反式异构体的燃烧比顺式小,因而反式较顺式稳定。
2023-06-13 广告