Question

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成： 已知：RCOOH RCOCl；D与

化合物G是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药。可以通过下图所示的路线合成： 已知：RCOOH RCOCl；D与FeCl 3 溶液能发生显色。请回答下列问题：（1）B→C的转化所加的试剂可能是_______________，CH 3 COCl＋E→F的反应类型是_______________。（2）有关G的下列说法正确的是________。 A．属于芳香烃 B．能与FeCl 3 溶液发生显色反应 C．可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应 D．1mol G最多可以跟4mol H 2 反应 （3）E的结构简式为__________。（4）F与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为______________________________。（5）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式____________________。①能发生水解反应②与FeCl 3 溶液能发生显色反应③苯环上有两种不同化学环境的氢原子（6）已知：工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯（ ）是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任用)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：





Answer 1

（1）[Ag(NH 3 ) 2 ]OH或银氨溶液或新制Cu(OH) 2 碱性溶液(1分)  取代反应(1分) （2）CD(2分) （3） （2分） （4） ＋3NaOH ＋CH 3 COONa＋CH 3 OH＋H 2 O（2分） （5） （各1分） （6） （建议：写对①、②、⑤各1分，写出③或④1分。氯苯转化为苯酚时，未酸化也可给分，其他合理设计流程也给分。）

试题分析：由F可知E为 ，根据D的分子式可知D为 ，由 可知C为CH 3 COOH，B为CH 3 CHO，A为CH 3 CH 2 OH。 （1）CH 3 CHO→CH 3 COOH，所需条件是[Ag(NH 3 ) 2 ]OH或银氨溶液或新制Cu(OH) 2 碱性溶液；CH 3 COCl＋E→F根据结构式可知发生了取代反应； （2） 含有氧元素，所以不属于芳香烃，A错，不含有酚羟基，所以不能与FeCl 3 溶液发生显色反应，B错；G分子中有苯环、醇羟基、酯基，所以可以发生水解、加成、氧化、酯化等反应，C正确；1mol苯环可以和3mol氢气发生加成，1mol双键可以和1mol氢气发生加成，所以1mol G最多可以跟4mol H 2 反应，D正确，所以选CD。 （3）E的结构简式为 ； （4）F有两个酯基，与足量NaOH溶液充分反应的化学方程式为 ＋3NaOH ＋CH 3 COONa＋CH 3 OH＋H 2 O； （5）满足E 的同分异构体能发生水解反应，说明有酯基，与FeCl 3 溶液能发生显色反应，说明有酚羟基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明是对位结构，所以得到 ； （6）甲苯氧化生成苯甲酸，苯取代生成氯苯，水解生成苯酚，以此合成该有机物，合成流程图为