Question

苯酚是怎样被氧化

Answer 1

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用Br₂作氧化剂。

对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。

如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。

这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。

扩展资料

苯酚的氧杂化是sp2，参与形成大π键的电子数是7。羟基直接与芳环相连的化合物称为酚，通式ArOH。酚羟基的氧原子处于sp2杂化状态，氧上两对孤对电子，一对占据sp2杂化轨道，另一对占据未参与杂化的p轨道，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p-π共轭体系。

所以苯酚中的离域键是由7个原子（苯环上的6个C原子和1个O原子）共用8个电子（苯环上的6个C原子各提供1个、O原子提供一对p电子即2个电子）形成的。

在p-π共轭体系中，氧的p电子云向苯环转移，这使得氧原子上的电子云密度降低，这样使O—H间的结合力减弱，从而使氢能以H+的形式离解而显酸性。也就是说，p-π共轭的结果表现在：

①增强了羟基上氢的离解能力；

②增加了苯环上的电子云密度。表现在具体的性质上，就是苯酚有弱碱性、易在芳环上发生亲电取代（羟基的邻对位）。

参考资料来源：百度百科-苯酚