历史上真实的蒋干和演义中无能的形象有什么不一样的地方？
在罗贯中的笔下，蒋干被塑造成一位蠢到骨子里的小丑形象，他先是向曹操自动请缨渡江劝降周瑜，被拒后，又自以为得计地从周瑜营中盗取蔡瑁、张允“私通”江东的书信，使得盛怒中的曹操中计，斩杀这两位水军统领。蔡瑁、张允即死，北军的水上优势尽失，从而为周瑜火烧赤壁奠定基础。
似乎是觉得蠢一次还不够，罗贯中便抱着“一客不烦二主”的心态，再将一件蠢事按在蒋干的头上。这一次，蒋干误中庞统的奸计，将他引荐给曹操，而后者建议北军应将战船用铁索连接起来，结果为周瑜实施火攻创造良机，此即为“连环计”。在曹操一连串的失策中，蒋干无疑是最初，同样也是最重要的“导火索”。
其实，蒋干在历史上确有其人，只是他的真实形象跟演义描述大相径庭。据《三国志》记载，蒋干字子翼，汉末九江郡人，不仅相貌堂堂、风流俊雅，而且口才极佳，非常善于辩论，行走于江淮之间，竟然没有人能在辩论中胜过他，由此可见其才华（“干有仪容，以才辩见称，独步江、淮之间，莫与为对。”见《三国志·卷五十四》注引《江表传》）。
在历史上，蒋干的确曾接受曹操的委托，渡江去劝说昔日同窗好友周瑜，但被周瑜婉拒。蒋干见周瑜意志坚定，自此再不开口谈论劝降之事，等回到曹营后，遂向曹操极力夸赞周瑜气度宽宏、情致高雅，绝非言辞所能离间。曹操是个聪明人，就此打消劝降周瑜的念头。由此可知，蒋干在劝降周瑜失败后，并未采取其他行动，至于盗书冤杀蔡、张一节，更是无从谈起。
初曹公闻瑜年少有美才，谓可游说动也，乃密下扬州，遣九江蒋干往见瑜……瑜出迎之，立谓干曰：“子翼良苦，远涉江湖为曹氏作说客邪？”干曰：“吾与足下州里，中间别隔，遥闻芳烈，故来叙阔，并观雅规，而云说客，无乃逆诈乎？”瑜曰：“吾虽不及夔、旷，闻弦赏音，足知雅曲也。”……干但笑，终无所言。干还，称瑜雅量高致，非言辞所间。引文同上。
关于“连环计”，事实跟演义也是大相径庭。据正史记载，因为驻扎在赤壁的北军不习水战，再加上瘟疫盛行、舟船颠簸，导致曹军的战斗力大为减弱。为了解决这些问题，曹操便主动要求将战船锁在一起，以便集体作战，而非听从庞统的建议。更何况，此时的庞统还在家乡担任功曹，并没有参与赤壁之战。由此可知，“连环计”不过是罗贯中的杜撰，而蒋干引荐庞统一说，更属无稽之谈。
再者说来，火烧赤壁也并非周瑜的杰作，而是曹操的自保之举。据正史记载，因为饱受瘟疫的困扰，在将士减员严重的情况下，曹操由于出战失利，为了保存有生力量，才被迫撤军北返。而在此之前，为了不将大量的战船、物资留给敌人，曹操才决定焚烧赤壁，以上这些情况，在他事后给孙权的信件中有所说明。
瑜之破魏军也，曹公曰：“孤不羞走。”后书与权曰：“赤壁之役，值有疾病，孤烧船自退，横使周瑜虚获此名”（引文同上）。另外，同书《郭嘉传》记载道：“太祖征荆州还，于巴丘遇疾疫，烧船。”《吴主传》也称：“公烧其余船引退，士卒饥疫，死者大半。”
由以上史实可知，蒋干虽有劝降周瑜的举动，但最终知难而退，并没有之后的盗书冤杀蔡瑁、张允，以及引荐庞统巧施“连环计”的事迹。至于蒋干的下落，正史与演义中都没有交代，但按照《三国志》中关于蒋干的行事风格来推测，他应该是继续周游于江湖之中，依然做他的风流之士，并以此而终。
