Question

有关化学共轭效应的一些问题，希望详细解答

1。为什么甲苯的超共轭效应造成的是邻对位活化？
2。甲苯上的共轭效应既有共轭效应又有超共轭效应，那么各是那些键影响产生？是CH3上的sigma键和苯环中的大离域pi键产生的超共轭效应？还是连接甲基的碳与甲基上的碳碳sigma键和苯环的大离域pi键产生的超共轭效应？
3。

比较两者碳正离子稳定性，为什么？
急求大神解答。本人高中生，自学基础有机化学，有问题不是很清楚。好的追加

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Answer 1

1. 因为亲电试剂进入甲苯的邻对位以後,共振式的某一种会刚好是甲基与苯环正电荷在同一个C上,那麼甲基的超共轭效应就可以稳定这个正电荷,降低能量.如果进入的是间位,那麼共振式中带有正电荷的C都不是连接甲基的C,就不能稳定.

2. 甲苯中的共轭效应是苯环的π电子.超共轭效应是C-H键与苯环π电子的共轭,叫做σ-π共轭.

3. 前者稳定啦.因为C-C的超共轭不比C-H.H电负性小,C-H键偏向C更多一点,电子云更加密了之後效果就更好咯.
   

追问

但是第二个图片最右边的甲基对双键有什么影响，给电子吗?和第一个图片比较

追答

CC键与双键的超共轭效应小於CH键

追问

不是很明白，甲基应是给电子的，所以降低电子云密度从而影响碳正离子和双键的共轭效应使之不稳定?

追答

噢我的确看错了,稳定性是5>1.

Answer 2

本人高三学生，直接告诉你全国新课标考纲不考这个，因为这个太细了，chaogong e 只有辅导书会提到，至于甲苯活化邻对位这个记住就行了，不必深究。
再有一点就是我们班全部放弃有机去学物质的结构，因为有机高考题太难了