以丙二酸二乙酯为原料合成下列化合物。
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丙二酸二乙酯先和乙醇钠反应,得到丙二酸二乙酯的钠盐。后者和氯丙酮反应,产物用碱水解,酸化后加热脱羧得到目标产物。
EtOOC-CH2-COOEt + EtONa → EtOOC-CHNa-COOEt + EtOH
EtOOC-CHNa-COOEt + CH3COCH2Cl → CH3COCH2-CH(COOEt)2 + NaCl
CH3COCH2-CH(COOEt)2 + 2NaOH → CH3COCH2-CH(COONa)2 + 2EtOH
CH3COCH2-CH(COONa)2 + 2HCl → CH3COCH2-CH(COOH)2 + 2NaCl
CH3COCH2-CH(COOH)2 → CH3COCH2-CH2-COOH + CO2↑
EtOOC-CH2-COOEt + EtONa → EtOOC-CHNa-COOEt + EtOH
EtOOC-CHNa-COOEt + CH3COCH2Cl → CH3COCH2-CH(COOEt)2 + NaCl
CH3COCH2-CH(COOEt)2 + 2NaOH → CH3COCH2-CH(COONa)2 + 2EtOH
CH3COCH2-CH(COONa)2 + 2HCl → CH3COCH2-CH(COOH)2 + 2NaCl
CH3COCH2-CH(COOH)2 → CH3COCH2-CH2-COOH + CO2↑
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