Question

考研有机化学推断题，麻烦老师们讲解一下，非常感谢！！！！

Answer 1

首先考虑题目条件：1、四种原料化合物互为官能团异构体。2、分子中有3个氧，不饱和度都为3 。 3、原料化合物中含有的官能团可以直接与乙醇反应，且在氯化后还可以继续与乙醇反应。

用氯化亚砜处理后可以与醇反应的，比较容易推断出X'们都是羧酸。而在一当量乙醇处理后会变成羧酸，自己却不是羧酸的，只能是分子内酸酐了。

得到ABCD都是分子内酸酐的推论后，可以发现分子内酸酐的环和酸酐基团的不饱和度总和正好为3。

综合题干最后的结构信息，可以推出ABCD的分子结构。