贾宝玉送林黛玉的旧手帕是什么意思？
宝玉挨打之后，林黛玉来看他时哭的两个眼睛都肿的桃儿一样。黛玉走后，宝玉放心不下，就支开袭人，命晴雯到林姑娘那里去，看看她做什么呢，“她要问我，只说我好了。”晴雯道：“白眉赤眼，做什么去呢，到底说句话而，也像一件事。”宝玉想了一想，随手拿了两块旧手帕，撂与晴雯，让晴雯把这个给黛玉带去。晴雯道：“这又奇了，她要这半新不旧的两条手帕子，她又要恼了，说你打趣她！”贾宝玉胸有成竹的笑道：“你放心，她自然知道。”
晴雯这个傻丫头，一路走一路盘算，也没明白贾宝玉究竟是什么意思。黛玉一见手帕，最初也是不解，着实细心搜求，思忖一时，方大悟过来。至于黛玉究竟悟到的宝玉的深意是什么，作者用了一大段模棱两可，却有点惊心动魄的话来描述：
宝玉这番苦心，能领会我这番苦意，又令我可喜；我这番意思，不知将来如何，又令我可悲；忽然好好的送两块旧手帕子来，若不是领我深意，单看了这手帕子，又令我可笑；再想令人私相传递与我，又令我可惧；我自己每每好哭，想来也无味，又令我可愧！
作者说了这么一大段可喜、可悲、可笑、可惧、可愧的话来，终究也没有告诉我们，贾宝玉的旧手帕，究竟包含着什么样的深意。有的读者认为，这是因为古时的手帕，多是蚕丝织成，所以，手帕有“横也丝来竖也丝”的意思，表达了宝玉对黛玉的思念之情；也有的读者认为手帕子是用来擦泪的，宝玉送黛玉的手帕，是劝她少流泪。
如果说是第一种意思，黛玉刚刚从宝玉那里回来，宝玉立刻就派人撵过来表达自己的思念，稍微显得有点矫情了。毕竟他们不能等同于现在热恋期的小情侣，这边刚刚各自回家，那边短信又追过来了――我想你了――之类的。如果说是第二种意思，就稍微显得浅薄了一点，而且，就算让黛玉擦泪，也可以送上好的新帕子啊，没有必要非得弄两条旧帕子。
那么，这两条旧帕子究竟是什么意思呢？其实，在《红楼梦》中作者早就给了我们提示。
在第三十二回，贾宝玉弄了个和史湘云一样的麒麟，林黛玉知道湘云在宝玉这里，一定要说麒麟的事。因此心下忖度：近日宝玉弄来的外传野史，多半才子佳人都因小巧玩物上撮合，或有鸳鸯，或有凤凰，或金环玉佩，或鲛帕鸾绦，皆由小物而遂终身。便恐由此生隙，同史湘云也做出那些风流韵事来，便悄悄走来，见机行事。
这段话中，特意提到了“鲛帕鸾绦”，鲛帕即手帕。手帕在贾宝玉弄来的“外传野史”中，是经常被作为男女私定终身之物的。这一点，贾宝玉知道；和贾宝玉“共读西厢”的林黛玉，也知道。并且，这是两个人心中的小秘密。
所以，贾宝玉送给林黛玉的手帕，其实就暗含了和黛玉私定终身的深意。而私定终身之物，必须是男女双方自身正在使用的物品才见真情。所以，贾宝玉才给林黛玉送来了两条半新不旧的手帕。所以，当林黛玉悟到了贾宝玉的深意时，她才会可喜，可悲，可笑，可惧，可愧。
可喜者，她和宝玉终于心意相通；可悲者，私定终身是不被认可的，还得长辈们的首肯，不知长辈们是否会满足他们的心愿？可笑者，万一自己不能理解贾宝玉的深意，这两条手帕就成了一个笑话；可惧者，私定终身在那个年代是严重违背了社会制度的，一旦被察觉两人都将身败名裂；可愧者，自己以往不解宝玉深情，往往因为“金玉之说”和宝玉耍小性子，误会宝玉。
虽然黛玉面对着这两条旧帕，又是可喜，又是可悲，又是可笑，又是可惧，又是可愧，情感瞬息间千变万化，但是从此，她再也没有和宝玉耍过小性子。
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