Question

这个反应是什么机理？求大神解答。

这个反应是什么机理？求大神解答。这个是小弟手头一个实验的合成步骤。奈何有机功底太差。求大神解答。谢谢

Answer 1

这个反应叫做达夫反应（Duff reaction）。HMTA即乌洛托品，它在酸性条件下能生成一个活性中间体使苯环发生亲电取代。由于反应是苯环亲电取代的机理，所以甲酰化发生在电子云密度最高的地方，在这个特例中是羟基的邻位。

HMTA在酸性溶液中质子化，随后发生分子内电荷转移得到活性中间体。

这个中间体随后进攻苯环发生亲电取代，得到羟基邻位取代的中间体。

随后，被开环的乌洛托品上的仲胺氮发生质子化，然后再次发生两次电荷转移，得到一个类似希夫碱的阳离子中间体。

这个阳离子中间体水解就得到最终产物。