肽键是将氨基酸分子间的氨基和羧基脱水缩合而形成的化学键,因缩合产物称为肽,故名肽键。肽键是指酰胺基团中羰基上的π电子和相邻的C-N键中氮原子上的孤对电子共同组成三中心四电子的离域π键。
肽键呈反式构型。由于肽键不能自由旋转,肽键平面上各原子可出现顺反异构现象,与C一N键相连的O与H或两个C。原子之间一般呈较稳定的反式构型。
肽键的特点为:
1. 氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。
2. 肽键中的C—N键的键长比C=N键长,比相邻的C一N单键短;肽键中的C一N键具有部分双键性质,不能自由旋转。
3. 组成肽键的四个原子处于同一平面。
4. 在大多数情况下,肽键是以反式结构存在的。