如何判断α- H的酸性大小?
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这里所有的α-H的酸性都取决于旁边羰基的吸电子性强弱,而羰基的吸电子性强弱可以根据羰基另一侧的片段对羰基的影响来判断
从a到f,羰基另一侧的片段分别为H、甲基(你理解成乙基也一样,都是烷基)、氯、乙酰氧基、甲氧基(同样你理解成乙氧基也可以,都是烷氧基)和羟基
H一般作为零标,也就是不具有吸电子性也不具有给点自信,所以我们把a看成是度量的零点。
对羰基具有给电子效应,也就是增加羰基的电子云密度,削弱其吸电子性,降低α-H酸性的基团有:
烷基、烷氧基、羟基
其中烷氧基的给电子性强于羟基,羟基强于烷基,所以酸性a>b>f>e
PS:f这个物质放在这里,极度脑残,因为有羧基在,α-H的酸性几乎忽略不计,不会有人用羧酸去做类似碳氢酸的缩合反应的。
对羰基具有吸电子效应,也就是降低羰基的电子云密度,增加其吸电子性,增加α-H酸性的基团有:
氯、乙酰氧基
其中前者吸电子性强于后者。所以酸性c>d>a
因此结论是c>d>a>b>f>e
从a到f,羰基另一侧的片段分别为H、甲基(你理解成乙基也一样,都是烷基)、氯、乙酰氧基、甲氧基(同样你理解成乙氧基也可以,都是烷氧基)和羟基
H一般作为零标,也就是不具有吸电子性也不具有给点自信,所以我们把a看成是度量的零点。
对羰基具有给电子效应,也就是增加羰基的电子云密度,削弱其吸电子性,降低α-H酸性的基团有:
烷基、烷氧基、羟基
其中烷氧基的给电子性强于羟基,羟基强于烷基,所以酸性a>b>f>e
PS:f这个物质放在这里,极度脑残,因为有羧基在,α-H的酸性几乎忽略不计,不会有人用羧酸去做类似碳氢酸的缩合反应的。
对羰基具有吸电子效应,也就是降低羰基的电子云密度,增加其吸电子性,增加α-H酸性的基团有:
氯、乙酰氧基
其中前者吸电子性强于后者。所以酸性c>d>a
因此结论是c>d>a>b>f>e
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