为什么顺式烯烃比反式烯烃稳定?
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2023-06-24
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稳定烯烃的因素有共轭效应和超共轭效应.这两种效应同时存在,各自独立. 如果与烯烃中碳碳双键相连的碳原子上氢原子个数越多,那么由于超共轭效应(亦即σ-π共轭效应),烯烃就越稳定. 如果烯烃内的碳碳双键是π-π共轭的,亦即相邻双键通过碳碳单键彼此相连,那么由于共轭效应,烯烃会变得稳定,同样的道理双键与芳环例如苯环直接相连,那么烯烃也会比含有孤立双键的烯烃稳定.另外,如果碳碳双键直接与卤素原子相连,这时会发生所谓的n-π共轭,同样可以降低体系的能量而是烯烃变得稳定. 顺式烯烃通常不及反式烯烃稳定,因为顺式烯烃分子内可能存在较大的位阻,导致分子内张力增大. 补充说明一点,烯烃越稳定,那么它放出的氢化热就越少.
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