Question

化学 有机化学 胺碱性的比较 详细解释一下 有机大神来吧

Answer 1

间硝基苯胺碱性强。
硝基是吸电子基团，有吸电子的共轭效应，在苯环上就是对于其邻对位表现出较强的吸电子效应，使得硝基邻对位电子云密度显著降低。
根据路易斯酸碱理论，给电子对能力越强，碱性越强，反之碱性越弱。同样是氨基，对硝基苯胺的氨基由于受到对位硝基的强烈吸电子共轭效应，电子云密度低，因此给电子对的能力弱，碱性弱。间硝基苯胺中的氨基受硝基吸电子共轭效应的影响弱，主要是受吸电子诱导效应的影响，电子云密度应该是大于对硝基苯胺上的氨基的，因此碱性稍强。

追问

我的理解是对位应该大于间位

由于诱导效应是短程效应，间位使N上的电子密度降低的多啊

我很矛盾

这是我的疑问

由于硝基连在苯环上，具有诱导效应和共轭效应，这两个作用都是使苯环的电子云密度降低，
那么诱导效应是短程效应，那么硝基在对位时，时氮上的电子云密度降低的小，故对位强于间位，可答案是间位强！！！
求解释【图片】

在吗？

追答

我记得有一本UC Berkeley的教科书，忘了名字了，上面有彩图示意很多分子的电子云密度和偶极矩之类的，非常生动。其中就能很明晰地看出硝基强力的吸电子共轭效应。任何共轭效应主要影响的都是共轭位点，在苯环上的话就是邻对位，对间位影响较小。诚然硝基的存在会降低苯环整体的电子云密度，但是这个影响主要在邻对位。而诱导效应看原子序数，氮只比碳大一个，吸电子的诱导效应是比较小的，而且如你所说是一个相对比较短程的作用，不管是间位还是对位，受其影响的区别并不显著。其实有机化学里面很多东西你光凭想象是判断不出来的，比如你纠结于诱导效应到底对它影响大不大，如果没有看过前人实验或者理论计算的结果，任你怎么想也想不出来。你看的书多了、经验多了，对这些问题自然就想明白了。

追问

你说的很对，答案是正确的

有机大神

谢谢，我会经常发有机问题的

说的太好了

谢谢，懂了

真理

追答

不用客气，共同学习讨论吧。我回去翻了一下，我说的那本教材叫《Organic Chemistry: Structure and Function》，作者叫Peter Vollhardt，是UC Berkeley的教授。那是我看过的最好的基础有机化学教材，你可以到图书馆借了看看。如果是准备考研（如你的名字一样），推荐国内邢其毅的书和练习题，那是国内最权威的。

追问

谢谢，真理