Question

炔烃和卤化氢的反应机理是什么?为什么是反式的?

Answer 1

炔烃和卤化氢的反应是亲电加成
炔烃与卤化氢的加成
烯基卤代物
为什么不生成邻二卤代物
偕二卤代物
a 不对称的炔烃:亲电加成加成产物符合马氏规则.
b 在第一步加成,立体化学特征是反式加成
分步加成,可控制在第一步.
合成上应用:(1)制烯基卤代物(2)制偕二卤代物
c 加HBr时,也有过氧化物效应,自由基加成.
d 烯炔加卤化氢时,也是先在双键上进行加成.
反Markovnikov方向
e 催化剂(Hg盐或Cu盐)存在时,叁键比双键易加成
3 炔烃与与H2O的加成(炔烃的水合反应):
互变异构
库切洛夫反应
②.符合马氏加成
注意:
③.
①催化剂 HgSO4,H2SO4
亲电加成
p络合物 (汞化物)
烯醇式
酮式
酸性条件下烯醇式与酮式的互变机理
甲基乙烯基酮
Hg++催化下,叁键比双键易水合.
炔烃水合反应在合成上的应用
乙炔
末端炔
对称二取代炔
乙醛
甲基酮
酮
4 硼氢化反应
炔烃的硼氢化反应,可以停留在含双键的阶段,为顺式构型.
硼氢化的产物用酸处理,可得顺式烯烃.
硼氢化的产物用碱性过氧化氢氧化生成醛或酮.