一个有机化学题(大学)

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酸碱不相容
2018-04-15 · TA获得超过1万个赞
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烯烃与卤化氢加成的机理是先形成碳正离子,然后卤素负离子进攻碳正离子得到产物。所以双键电子云密度越高,越容易被氢离子进攻,所以反应速率就越快。

第一个,1-丁烯的反应速率比乙烯更快。因为烷基是弱的给电子基,会稍微提升双键的电子云密度。同时,由于2号碳形成的碳正离子是更加稳定的仲碳正离子,所以最后溴加在2号碳上,得到符合马氏规则的产物。

第二个,反应速率更慢。三氟甲基由于存在F原子的强-I效应,所以是个很强的吸电子基,能降低双键电子云密度,使反应变慢。由于这个吸电子作用,2号碳形成的碳正离子非常不稳定,所以反应更加趋向于在1号碳上形成碳正离子,得到反马氏产物。

第三个,反应比乙烯快得多。含有孤对电子的基团,比如烷氧基,氨基等,是非常强的给电子基,因为孤对电子可以与双键的π电子发生共轭,从而明显提高双键的电子云密度。

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