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硝基位于羟基的 邻位或对位 时酸性增强
硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。
当卤原子连在苯酚的苯环时,卤原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位都能增强其酸性。
由于吸电子诱导效应随着距离的增长而迅速减弱,所以氯原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位的酸性逐渐减弱,但都比苯酚酸性强。
当苯环上有供电子取代基(如甲基)时酚的酸性比苯酚弱,这主要是由于供电子基增加了苯环上的电子云密度,负电荷较难离域到苯环上,使得酚盐负离子不稳定,即酚羟基不易离解放出质子,所以酸性比苯酚的弱。
硝基位于羟基的 邻位或对位 时酸性增强
硝基位于间位时,不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上,只有吸电子诱导效应产生影响。间硝基苯酚的酸性比苯酚的强,但酸性小于邻或对位。二硝基苯酚的酸性更强。
当卤原子连在苯酚的苯环时,卤原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位都能增强其酸性。
由于吸电子诱导效应随着距离的增长而迅速减弱,所以氯原子分别位于苯酚羟基的邻位、间位和对位的酸性逐渐减弱,但都比苯酚酸性强。
当苯环上有供电子取代基(如甲基)时酚的酸性比苯酚弱,这主要是由于供电子基增加了苯环上的电子云密度,负电荷较难离域到苯环上,使得酚盐负离子不稳定,即酚羟基不易离解放出质子,所以酸性比苯酚的弱。
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