Question

下列各对化合物哪一个在C2H5ONa C2H5OH作用下更易发生E2反应?

Answer 1

【答案】：(B)＞(A)。叔卤代烷的E2反应比伯卤代烷快，因为消除反应生成的烯烃的热力学稳定性随着双键上取代程度增高而增加。所以，叔卤代烷发生消去反应的过渡态比伯卤代烷发生消去反应的过渡态稳定。$(A)＞(B)。前者虽不如后者稳定，但这种构象很容易发生反式共平面的E2消除反应，生成相应烯烃。反式的4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反式共平面的E2反应，这就需要较高的能量。