杜十娘为何不告诉李甲有百宝箱？她是傻子吗？
世人皆说杜十娘为殉情而死，实则不尽然如此，杜十娘的死，很大一部分是计谋破灭之后的心灰意冷。杜十娘对李甲的感情也不能称之为纯粹的爱情，其中掺杂了太多的计较、权衡、考量和利用。如果说开始不说是一个风尘女子的自我保护，那么事成之后也不肯说，导致李甲以为自己走到了山穷水尽的地步，从一开始的一心一意到最后的背信弃义，“渣男”李甲是杜十娘逼出来的！或者说他们两个人的所谓的爱情，根本就不纯粹，只是各有所求，各取所需。面对这种结局，杜十娘任性地选择了抱着百宝箱沉江。
杜十娘早就着手规划自己的未来，她本是青楼女子，因为貌美备受王孙公子青睐，积累下丰厚的财富。但是她明白，这种生活不是长久之计，她要为日后做盘算，离开是最好的选择。
离开的出路，只有从良。她寻找合适的人选在众多的王孙公子中，她看中了李甲。全心全意爱上一个嫖客，这是杜十娘犯下的第一错。但凡为人正派、靠得住的男人，断不会流连烟花场所一年有余，花招家里的钱，把老父气个半死，却跟美人花前月下，毫无愧意。李甲凑不齐赎身的300两银子，拖延数日不归，十娘竟派人来找，还自掏腰包补了150两，这是她犯下的第二错。李甲像个乌龟，你逼它一下，它就缩回壳里，你好言好语引诱一下，它就爬出来。行船途中，李甲一高兴就让十娘唱歌，孙富问起时，李甲骄傲地宣称“那是京城第一名妓杜十娘”，对十娘没有半点保护，还借她的风头来炫耀自己。孙富给他一点小恩小惠，他马上把十娘卖了。而杜十娘明明看清了男人的真面目，却还心存侥幸去试探、去挽回，这是第三错。
三错交叠，杜十娘彻底绝望，歇斯底里地发出诘问：“妾椟中有玉，恨郎眼内无珠！”随即怒沉百宝箱，冷水葬红颜。她骂李甲有眼无珠，她又何尝不是如此？痴心错付，被错误的爱情消耗，赔上自己的一生，实在太不明智。就像世界投资大师索罗斯说的那样：“投资本身是没有风险的，失控的投资才有风险。什么叫失控？就是明知要暴跌，你还要买。”杜十娘最大的错，就是不懂得及时止损，早日远离一直消耗她的东西。若十娘能及时止损，早日远离渣男，或许又是不一样的人生走向。
从现在的思路和眼光来看，她有好多种活下去的可能。如果她真的爱李甲，她可以力挽狂澜，拯救爱情，给李甲一个改正错误的机会，给自己一个活下去的理由。甚至在李甲每天为柴米油盐发愁的时候，她可以适当地拿出她的积蓄来解决燃眉之急，不至于让李甲为了一点银子，而受孙富的蛊惑。如果她不爱李甲，依然可以挥挥手潇洒地，让他走他的阳关道，自己走自己的独木桥。毕竟她有美貌，有资本，有积蓄。或者是一开始，她就不信任李甲，以她阅人无数的经历，她应该在自己赎身的计划里设计一条退路。最差的选择就是重回她的老行当，毕竟还有姐妹情深。最好的选择就是，自己带着百宝箱，浪迹天涯。但是文学作品就是这样，总是把最美好的东西打碎给人看。
当李甲终于明白杜十娘的用情之深，非常后悔的时候，他请求杜十娘的原谅。杜十娘选择了自毁，这是一种非常任性的选择。在那样的时代，她没路可走。她拥有美貌，拥有财富，但是她不拥有自由。尽管赎身的钱是她自己出的，但是被李甲赎出，她就属于李甲，被李甲卖给孙富之后，她就属于孙富。她只能用生命去抗争。这种任性，对她来说，其实是心死。是对未来新生活的心灰意冷，是对自己绝妙谋划之后彻底失败的绝望。她对李甲的感情，她夹杂了计较，利用权衡和考量，日后的生活没有寄托，在她心里也就没有了活下去的必要。当一个人把自己的寄托，放在别人身上时，终究会成为别人的负累，成为自己的悲剧。世上最残忍的事，不是给一个人希望，而是你给了她希望，却又把这份希望夺走。
