Question

频哪醇重排指的是什么？

Answer 1

频哪醇重排指的是邻二醇在酸催化下脱水并发生取代基重排生成羰基化合物的反应。这一类反应由于频哪醇（2,3-二甲基-2,3-丁二醇）转换为频哪酮（3,3-二甲基-2-丁酮）的反应最具代表性，因而得名。

反应时，频哪醇在酸性条件下与一个质子结合得到质子化醇，质子化醇随后脱水生成碳正离子，含碳正离子的中间产物发生重排，生成不对称的质子化酮，该质子化酮脱去质子，生成重排产物。

反应机理

Pinacol重排可能有两种反应机理以碳正离子为中间体的分步机理、基团离去与基团迁移同时发生的协同机理。两种反应机理判定依据如下：

1、强酸条件下，碳正离子的寿命长，因此一般是分布机理。

2、离去基团离去所形成的碳正离子能量高，则一般是协同机理。

3、1,2-烷基迁移后所得的碳正离子特别稳定，则一般是协同机理。

4、迁移基团刚好与离去基团反式共平面，则一般是协同机理。