Question

已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动脱去一分子水生成含有羰基的化合物。化合

已知在同一碳原子上连有两个羟基的化合物是极不稳定的，它会自动脱去一分子水生成含有羰基的化合物。化合物A为苯的同系物，aL A的蒸汽完全燃烧消耗相同状况下O 2 9aL。关于A的一系列转化关系如图所示。 其中C能发生银镜反应，并且C在浓碱条件下可以发生自身氧化还原反应生成E和F。回答有关问题（1）反应①②③④⑤中，属于取代反应的有___________________（填序号）。（2）B是反应①的产物之一，写出反应①其他可能的产物的结构简式__________________。（3）写出反应③的化学方程式_____________________________，写出反应④的化学方程式_____________________________________。（4）G属于酯类的同分异构体有______种（不包含G），写出其中任意2种的结构简式____________。

Answer 1

（1）①②④ （2） （3）2 +NaOH→ + ； + +H 2 O （4）7； 、 （甲基位于邻、间、对位各3种）、 。 （写出其中任意2种即可）

A为苯的同系物，符合通式C n H 2n-6 ，消耗氧气n+（2n-6）/4=9，n=7，所以A的分子式为甲苯C 7 H 8 。甲苯在光照条件下发生取代反应，产物有一氯、二氯、三氯三种产物，这三种产物在氢氧化钠存在条件下均可以水解分别得到 、 （失水变为 ）和 （失水生成 ），C能发生银镜反应，所以C为苯甲醛，B为甲苯二氯代物，苯甲醛既能被氧化为苯甲酸也能被还原为苯甲醇，根据信息，苯甲醛能在浓碱条件下可以发生自身氧化还原反应，所以F为苯甲醇，E为苯甲酸钠，D为苯甲酸。D和F发生酯化反应生成G苯甲酸苯甲酯。