孔祥熙的次女孔令伟出身极好，为何会终身未嫁呢？
在民国时期有一个四大家族，分别是蒋宋孔陈，当时他们控制了民国的政治和经济命脉。有道有道是：蒋家天下陈家党，宋氏姐妹孔家财。蒋介石是“四大家族”毋庸置疑的领军人物，有了蒋中正的才能和野心才有了曾经煊赫无比的“四大家族”——“蒋宋孔陈”。蒋控制的是政治，陈控制的是党，宋孔两家先后担任财政部长，长期把持国家的财政大权。在蒋介石崛起的过程中，孔家和宋家扮演了财神爷的角色，特别是蒋校长还娶了宋家的三小姐宋美龄，而孔家和宋家也是姻亲，这样孔家宋家和蒋校长都是姻亲关系，他们相互依存。
孔家的掌门人是孔祥熙，是宋霭龄的丈夫，是蒋介石和宋子文的大姐夫。孔祥熙1880年9月11日出生于山西省太谷县程家庄，他是孔子的第七十五代裔孙。1901年留学美国，毕业于耶鲁大学研究生院，后来孔祥熙协助孙中山筹集革命经费，并在1914年和宋霭龄成婚。1924年孔祥熙赴广州任广东革命政府财政厅厅长。1927年任武汉国民政府实业部部长。之后赴南京投靠蒋介石，历任国民党政府实业部长、财政部长、行政院长、中央银行总裁和中国银行总裁等职。
孔祥熙和宋霭龄一共生育了四个孩子其中两子两女，其中次女孔令伟（孔令俊）最具有传奇色彩，堪称民国的混世魔女，让无数的人敬而远之。
孔令伟1919年出生，在此之前孔祥熙已经有一女一子，但是对这个次女他却异常的喜爱，当时孔家虽然不是富甲天下，但是也是一个富裕的家庭，所以孔令伟能接受良好的教育。出生在这样家族的女孩子 应该被教育称大家闺秀，可是孔令伟却不同，她表现得有一点“另类”：从小便撒野成性，在学校最喜欢挑起同学打架斗殴，自己则作壁上观。十岁出头，她就学会射击，十三岁即会开车。
这样的成长历程在当时也是十分罕见的，而且身为女子，她却不喜欢女装，她不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽；或商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，令人莫辨雌雄。但是宋美龄却十分喜欢她，宋美龄说：“令俊天生豪放，女生男相，很像我。”据说孔令伟曾经无意间救过宋美龄一命，从此宋美龄对她另眼相看，并且任她为干女儿，这一下让原本无法无天的孔令伟更加肆无忌惮了。
孔令伟曾经当街打死一个劝阻她的执勤警察，在宋美龄的干预下，她赔钱了事。一次在重庆轮渡过江，蒋校长的车队已打来电话通知马上要过江，孔二小姐偏要抢先过去，遭宪兵拦阻，孔二小姐撒野大闹，随手就给了宪兵一个耳光，刚好蒋校长座车驾到，见此情形，只好打起官腔教训了她几句，然后带她上了座车，绝尘而去。孔令伟无法无天的事情还有很多，她所依仗的不过是她的家世还有宋美龄的喜爱。
按理说孔令伟这样的女子，一定追求的人很多。毕竟成为孔令伟老公之后好处多多，岳父是孔祥熙，舅舅是宋子文，三姨夫是蒋校长，这样的家庭在当时整个中国根本找不到，只要娶了她，无论是在仕途还是在商场之上都将顺风顺水，大有作为，可是事实上孔令伟终身未嫁，孤独终老，堪称民国第一剩女，这到底是什么原因呢？
其实孔令伟终身未嫁和她自身有很大的关系，之所以没有人愿意娶她或者说她没有嫁人，我认为主要有以下几个原因：
一、男性化
孔令伟这一位孔二小姐，在当时也被称为“公子哥”，她经常欢女装，她不着女装，留大背头，或西装革履，歪戴礼帽；或商贾打扮，手持折扇，口叼雪茄，甚至身边也不缺少美女，学着男人过起来“三妻四妾”的生活。她也按照男人的标准要求自己，甚至走在大街上，别人都认为她是一个公子哥。
这样一个人，男人们怎会喜欢呢，所以男性化也是她嫁不出去的一个重要原因。
二、声名狼藉
孔令伟此女，在被称为混世魔女也不是没有缘由的，她做的那些事情，要是放在普通人身上早死几次了。比如在大街上开车兜风，执勤警察阻拦，她直接拔枪将警察给杀了。在重庆实行灯火管制的时候，她开车回家被人阻拦，她开车直接将人撞飞。还有一次她和一位公子哥因为言语不合，在大街上开枪互射击，造成多人伤亡等等。
所以当时孔令伟名声一点都不好，出了名的嚣张跋扈，就连军统大佬戴笠也不敢招惹这一位混世魔女，当时孔家和宋美龄也为孔令伟的婚事着急，曾经给她介绍过卫立煌和胡宗南，这两位蒋介石的爱将。但是最终因为孔令伟往日的行径，让两人避之如虎，这一切还不是她自己造成的吗？
如果你只认为孔令伟只会胡闹那就错了，她很有经商的天赋，此人天生会做无本生意大把捞钱，善长利用自己的独特身份大发国难财。至于孔二小姐捞了多少钱，至今没有人知道。但是有一件事可以佐证她十分有钱。
孔令伟去世后她的遗产都由其姐姐继承，年已90岁的长姊孔令仪补缴遗产税1亿5700万新台币，这足以说明孔令伟有多少钱财了。
