以下哪个亲电加成反应活性最大?为什么?如何比较?
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2022-09-29 · 百度认证:北京惠企网络技术有限公司官方账号
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乙烯>丙烯>氯乙烯>2—甲基丙烯。
因为亲电试剂在进攻双键时,电子云密度越高,越容易进行,卤素是吸电子原子,而且原子半径越小,吸电子能力越强,双键碳上连得卤素原子越多,电子云密度越低,反应活性就越低。
亲电加成反应的反应速率取决于碳碳不饱和键电子云密度的大小,电子云密度越大,反应速率越快。烯烃双键碳原子上连有供电子基时,将使反应活性增大,反应速率加快,反之,连有吸电子基团时,反应速率减慢。
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注意事项:
1、看烯烃周围的电子环境。如果有强的电子给体和双键共轭,双键上的电子密度就较高,就容易发生亲电加成,比如烯醇、烯胺等。
2、如果有大得共轭体系,比如共轭双键、苯环,或者α-硅基,由于形成大得共轭体系分散正电荷,形成稳定的碳正离子,也容易亲电加成。
3、亲电加成还和芳香性有关,比如12-轮烯可以通过结合一个氢离子形成同芳香性的体系从而稳定。
参考资料来源:百度百科-亲电加成反应
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