当苯环上有连有两个定位效应不同的取代基时,苯环的取代反应位置如何判断?

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sumeragi693
高粉答主

2016-01-09 · 说的都是干货,快来关注
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这要分几种情况的

取代基分3类,第一类是活化苯环,进入邻对位.第二类是钝化苯环,进入间位.第三类是钝化苯环,进入邻对位.

所以分6种情况

  1. 两个都是第一类取代基,但定位效应不同,则以定位效应强的基团为参考.例如对甲基苯酚在进行一溴取代时,由於定位效应-OH>-CH3,所以由羟基决定,生成4-甲基-2-溴苯酚.定位效应强弱教科书上有排序自己背.

  2. 两个都是第二类取代基,则苯环不会再进行取代.

  3. 两个都是第三类取代基同2,不会取代.

  4. 第二类+第三类同2,不会取代.

  5. 第一类+第二类,以第一类取代基为参考,不需要考虑第二类取代基的定位效应.

  6. 第一类+第三类同5.

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大神
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厦门鲎试剂生物科技股份有限公司
2023-08-01 广告
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伟1371
2018-04-24
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引用sumeragi693的回答:
这要分几种情况的
取代基分3类,第一类是活化苯环,进入邻对位.第二类是钝化苯环,进入间位.第三类是钝化苯环,进入邻对位.
所以分6种情况
两个都是第一类取代基,但定位效应不同,则以定位效应强的基团为参考.例如对甲基苯酚在进行一溴取代时,由於定位效应-OH>-CH3,所以由羟基决定,生成4-甲基-2-溴苯酚.定位效应强弱教科书上有排序自己背.
两个都是第二类取代基,则苯环不会再进行取代.
两个都是第三类取代基同2,不会取代.
第二类+第三类同2,不会取代.
第一类+第二类,以第一类取代基为参考,不需要考虑第二类取代基的定位效应.
第一类+第三类同5.
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第二类还能再取代
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