Question

(15分)某有机物X(C 13 H 13 O 7 Br)遇到FeCl 3 溶液显紫色，其部分结构简式如下： 已知：①X在足量的氢

(15分)某有机物X(C 13 H 13 O 7 Br)遇到FeCl 3 溶液显紫色，其部分结构简式如下： 已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物； ②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C 4 H 6 O 5 ； ③C能发生银镜反应。试回答： ⑴D中所含官能团的名称是 ，D不能发生的反应类型是 (填序号) 。①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应。 ⑵D的一种同分异构体E有如下特点：lmol E可以和3 mol金属钠发生反应，放出33．6 L H 2 (标准状况下)，lmolE可以和足量NaHCO 3 溶液反应，生成lmolCO 2 ，lmolE还可以发生银镜反应，生成2 mol Ag。试写出E可能的结构简式 。 ⑶A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式 。 ⑷若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为 ，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式 。 ⑸F的一种同分异构体是制取阿司匹林( )的原料，试写出其结构简式 ，它在一定条件下生成高分子化合物的方程式为 。

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Answer 1

⑴羧基、羟基     ①                                    (2，2) ⑵ 、                                 (1，1) ⑶       (2) ⑷ 、                                     (1，1)  (2) ⑸                (1，2)

试题分析：根据X的分子式C 13 H 13 O 7 Br、部分结构简式和已知信息可确定，X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A为HOCH 2 -CH 2 OH，B为NaOOC-CH 2 -CH(OH)-COONa，苹果酸D为HOOC-CH 2 -CH(OH)-COOH，C含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基。 ⑴根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH 2 -CH(OH)-COOH，可知其所官能团有羧基、羟基，能发生消去反应、氧化反应、酯化反应，但不成发生加成反应； ⑵根据苹果酸D的结构简式HOOC-CH 2 -CH(OH)-COOH，结合其同分异构体E的限定条件，可知E中含有1个－COOH，1个－CHO，2个－OH，则E其可能的结构为 、 。 ⑶根据A(HOCH 2 -CH 2 OH)和D(HOOC-CH 2 -CH(OH)-COOH)在一定条件下可以生成八元环酯，说明A和D分子间发生了两次酯化反应才能形成八元环酯结构。 ⑷根据“C[含有1个苯环、2个酚钠结构和1个醛基]经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环上的一溴代物只有两种(其苯环上有较强的对称性)”可推断F的结构简式可能有两种： 、 ，二者均可发生银镜反应。 ⑸根据阿司匹林的结构简式 可反推F( 或 )的同分异构体为 ，该物质含有－OH、－COOH能通缩聚反应生成高分子化合物。