Question

这道题请学霸们求解。。。。谢谢TT。。。

画出反应机理，解释立体化学结果

Answer 1

机理如图所示：在酸性条件下，（S）2,3,-二甲基-3-戊醇的羟基上的孤对电子进攻质子，形成水离去。使得质子带来的正电荷留在了三级碳上（化合物3），此时该碳正离子为sp2杂化，为平面三角形，可以从三角形的两个面对化合物进攻。溶液中的溴离子是较好的亲和试剂，进攻碳正离子，从两个面进攻，因此得到不同立体异构的产物，因此混合物的表现为外消旋（racemic）。没有旋光性。

分析的关键是酸性条件以及产物的外消旋化特性。这是亲核取代反应的Sn1的性质。

Answer 2

典型的SN1反应，在溴离子作用下，反应物分解成氢氧根离子和正碳离子
因为正碳离子SP2杂化，是平面结构，所以溴离子可以从上、下两面进攻正碳离子，生成两种构型的生成物