Question

有机化学的重排反应有哪几种包括其反应原理

Answer 1

重排反应大体上可以分为分子内重排和分子间重排。
分子内发生在临近两个原子间的基团迁移，多数情况下属于分子内亲核重排。例如：辛戊基溴在乙醇中的分解。分子内亲电重排反应多发生在苯环上。常见的有联苯胺从排、N-取代苯胺的重排和羟基的迁移等。氢化偶氮苯在酸的作用下，可发生拍反应生成联苯胺。N-取代苯胺在酸性条件下，可发生取代基从氮原子上迁移到氮原子的邻位、对位上的反应。例如：亚硝基的迁移，它也是亲电性的重排反应。苯基羟胺在稀硫酸作用下，可发生OH的迁移，即OH作为亲核质点从支链迁移到芳环上，生成氨基酚。
分间的重排可看作是几个基本过程的组合。例如，N-氯代乙酰苯在盐酸的作用下发生重排：先是发生置换反应产生分子氯，然后，氯与乙酰苯胺进行亲电取代反应得到产物。