如何判断有机物的同分异构体的数目
上海宇玫博生物科技有限公司
2023-08-27 广告
2023-08-27 广告
有机物的同分异构体现象很常见。 具体的存在:碳链异构、官能团位置异构、官能团异构、顺反异构以及立体异构多种情况。 随着有机物中碳原子数目的增加,同分异构体的数目增多。 例如:c4h10的同分异构体为2种,c5h12的同分异构体为3种,c6h...
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如何判断有机物的同分异构体的数目
(1)同分异构体的判断方法①化学式相同是前提条件,②结构不同指:
a.碳链骨架不同;
b.官能团在碳链上的位置不同
(1)同分异构体的判断方法①化学式相同是前提条件,②结构不同指:
a.碳链骨架不同;
b.官能团在碳链上的位置不同
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烃的同分异构体数目的确定方法
1、
等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
①
同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②
同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③
处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷
上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有
(
)
A.
2种
B.
3种
C.
4种
D.
5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为
,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(1)
跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;
(2)
跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有
(
)
A.5
B.
7
C.
8
D.
10
四、排列组合法
例5:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有
(
D
)
A.
5
B.
7
C.
8
D.
10
例6:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是
A.
10
B.
8
C.
6
D.
4
1、
等效氢法
烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是:
①
同一碳原子上的氢原子是等效的;如甲烷中的4个氢原子等同。
②
同一碳原子上所连的甲基是等效的;如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③
处于对称位置上的氢原子是等效的;如乙烷中的6个氢原子等同,2,2,3,3—四甲基丁烷
上的24个氢原子等同,苯环上的6个氢原子等同。
在确定同分异构体之前,要先找出对称面,判断等效氢,从而确定同分异构体数目。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有
(
)
A.
2种
B.
3种
C.
4种
D.
5种
2、轴线移动法
对于多个苯环并在一起的稠环芳烃,要确定两者是否为同分异构体,则可画一根轴线,再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体。
例3:萘分子的结构式可以表示为
,两者是等同的。苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环并合而成,其结构式可表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式,这两者也是等同的。现有结构式(A)~(D),其中
(1)
跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是____________;
(2)
跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
3.定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
例4:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有
(
)
A.5
B.
7
C.
8
D.
10
四、排列组合法
例5:若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有
(
D
)
A.
5
B.
7
C.
8
D.
10
例6:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是
A.
10
B.
8
C.
6
D.
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同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为( )种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法
例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有( )种。
解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
一、等效氢法
要点:①同—C上的H是等效的;②同—C上所连的上的H是等效的;③同一分子中处于轴对称或中心对称位置上的H是等效的。
例1 化合物中,若两个H被一个和一个取代,则得到的同分异构体数目为( )种。
解析:有两条对称轴即,所以有两种一氯代物即和,而这两种一氯代物都没有对称轴,所以从中再插入一个硝基各有7种,故共有14种。
二、不饱和度法
不饱和度又称缺氢指数,即是将有机物分子与碳原子数相等的烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度增加1,用表示。若有机物为含氧化合物,因为氧为二价,C=O与C=C“等效”,所以在进行不饱和度计算时可不考虑氧原子。至于有机物分子中的卤素原子,可视为氢原子。
例2 化学式为,且遇溶液呈紫色的芳香族化合物的数目是( )种。
解析:首先确定的不饱和度,由题中知其为芳香族化合物,而的不饱和度即为4,所以除苯环外,其他都是饱和的,即还有一个和一个,上连接一个和一个,有邻、间、对三种位置,故这类芳香族化合物的数目为3种。
三、优先组合法
不同基团的连接组合方法:①定中心,连端基;②插桥梁基,定结构。
例3 已知某有机物的化学式为,结构中有2个,2个,1个,和1个,写出其可能的结构。
解析:首先定中心,连端基:即,再插入桥梁基,2个可分为两个和1个。两个的插法有两种,即和;1个的插法有两种,即和。
四、换元法
例4 已知二氯苯的同分异构体有3种,从而推断四氯苯的同分异构体有( )种;一氯戊烷有8种同分异构体,则戊醇属于醇类的同分异构体有( )种。
解析:苯只有1种等效氢共6个,从6个中选2个与从6个中选4个完全相同,所以二氯苯的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种。同理:把一氯戊烷中的氯换成醇中的,即得戊醇属于醇类的同分异构体有8种。
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