Question

炔烃的硼氢化反应

Answer 1

炔烃的硼氢化反应是重要的有机合成反应之一。为勃朗（Herbert Charles Brown）所创造。乙硼烷在醚类溶液中离解成的甲硼烷以B—H键与烯烃、炔烃的不饱和键加成，生成有机硼化合物的反应。

反应特点：

1、反应过程不发生重排。

2、反应为顺式加成。

3、与不对称烯烃加成时，符合反马尔可夫尼可夫规则。硼原子加到含氢原子较多的双键碳原子上，而氢则加在含氢较少的碳原子上。

反应类型：

反应类型有机硼烷可以发生多种反应，是一个多能的中间体，可以用来合成多种类型的有机化合物。例如：烯烃的硼氢化-氧化反应可以制备醇；炔烃的硼氢化-氧化可以制备醛和酮。

需要注意的是：乙硼烷是一种在空气中能自燃的气体，不能预先制备，通常是把氟化硼的乙醚溶液加到硼氢化钠与烯烃的混合物中，使乙硼烷一生成立即与烯烃起反应。商品乙硼烷是乙硼烷的四氢呋喃溶液。

常用试剂：

9-硼双环[3.3.1]壬烷(二聚体)(别称9-BBN DIMER)可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。

生成的烷基硼可以进行多种反应，广泛应用于碳氢键、碳氧键、碳氮键、碳碳键的形成，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。在有机合成中有比较广泛的应用。