Question

溴乙烯和溴化氢反应机理？为什么两个溴原子加在同一侧？请用碳正离子稳定性解释；

有机化学考研指导上的答案是加在同一侧，目前该书各种错误，不知道答案可信否，还请高手帮忙解答

Answer 1

CH2=CHBr + H+ --->CH3-CH^+-Br + +CH2-CH2Br
由于Br是吸电子的诱导效应,但CH3-CH+-Br中间C+是平面结构,Br上的电子对与C+的空P轨道有给电子作用
因此CH3-CH^+-Br 是更稳定
即两个溴原子加在同一侧是正确,即符合马氏规则

追问

好吧，还是有点不理解拉电子基团会把电子转移到空p轨道上，有点只考虑到碳正离子的正电荷无法分散到溴，会导致碳正离子的稳定性减弱的情况。。。大概有所了解了，谢谢。。。

追答

建议看邢其毅有机化学第九章炔烃的亲电加成反应