Question

近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果

近年来流行喝果醋，苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品．苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示．请按要求回答问题：（1）在图中“*”标出苹果酸所含的手性碳原子______．（2）苹果酸有许多同分异构体，请写出分子中含三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体的结构简式______．（3）两分子苹果酸脱去一分子水可能形成______种酯，两分子苹果酸脱去两分子水可能形成______种酯．（4）写出的化学方程式：①苹果酸在浓硫酸作用下发生消去反应______．②苹果酸与足量的乙醇发生反应______．

Answer 1

（1）手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，则可表示为HOOC-*CH（OH）CH₂COOH，
故答案为：HOOC-*CH（OH）CH₂COOH；
（2）含有三种不同的官能团的苹果酸的同分异构体应含有-OH、-CHO以及-COOH，结构简式为OHC （CHOH）₂COOH，
故答案为：OHC （CHOH）₂COOH；
（3）对碳原子进行标号，如和，当两分子苹果酸脱去一分子水时，可为1和b或4和b，有2种，两分子苹果酸脱去两分子水时，可为1和b与2和a；1和b与2和d；4和b与2和d三种环酯，
故答案为：2； 3；
（4）①苹果酸在浓硫酸作用下发生消去反应生成C=C，
反应的方程式为HOOCCH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O，
故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

△

 HOOCCH=CHCOOH+H₂O；
②苹果酸与足量的乙醇发生反应，分子中羧基全部发生酯化反应，
方程式为HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOCCH（OH）CH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

 C₂H₅OOCCH（OH）CH₂COOC₂H₅+2H₂O．