请解答一下这道题,并说明下原因,有机化学的
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答案选C,甲氧基中氧的电负性比碳大,具有吸电子的诱导效应(-I);同时,氧原子上的孤对电子可以和苯环共轭,具有给电子的共轭效应(+E)。两种效应以后者为主,所以甲氧基的总体效应是给电子的。
在有水(极性溶剂)存在的体系中,反应首先由Cl-离子离去留下碳正离子R-CH2+,水中氧的孤对电子再进攻碳正离子,得到R-CH2-OH2+,去掉一个质子得水解产物R-CH2-OH,其中最慢的步骤是Cl-离去的一步,故总反应速率由第一步控制和决定。
当Cl-离子离去形成碳正离子p-CH3O-C6H4-CH2+和C6H5-CH2+时,前者因甲氧基给电子使六电子的正电荷的碳得到了部分负电荷而更接近八电子的稳定结构,所以Cl-离去快得多,总反应也快得多。
在有水(极性溶剂)存在的体系中,反应首先由Cl-离子离去留下碳正离子R-CH2+,水中氧的孤对电子再进攻碳正离子,得到R-CH2-OH2+,去掉一个质子得水解产物R-CH2-OH,其中最慢的步骤是Cl-离去的一步,故总反应速率由第一步控制和决定。
当Cl-离子离去形成碳正离子p-CH3O-C6H4-CH2+和C6H5-CH2+时,前者因甲氧基给电子使六电子的正电荷的碳得到了部分负电荷而更接近八电子的稳定结构,所以Cl-离去快得多,总反应也快得多。
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