不饱和卤代烃取代反应的活性顺序
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饱和烷烃中的碳原子形成碳正离子的容易程度顺序为叔>仲>伯。现在再来看这两种说法的原理。
当我们说卤代烃中反应活性顺序为叔>仲>伯时,指的是卤代烃脱卤化氢的消除反应。这是一个亲核取代反应,反应中需要产生碳正离子作为过渡态。所以,卤代烃脱卤化氢反应活性的顺序其实就是碳正离子形成的难易程度。
当我们说R-Cl的活性顺序为伯>仲>叔时,指的是卤代烃中的卤素与其他卤素负离子发生交换的卤素交换反应。此时,碳正离子越稳定,反而使烷烃上的卤素越难以被取代。所以,卤素交换反应活性顺序与碳正离子形成的难易程度相反。
学习化学,不能死记硬背知识点。理清原理,就会发现两种说法并不矛盾。
当我们说卤代烃中反应活性顺序为叔>仲>伯时,指的是卤代烃脱卤化氢的消除反应。这是一个亲核取代反应,反应中需要产生碳正离子作为过渡态。所以,卤代烃脱卤化氢反应活性的顺序其实就是碳正离子形成的难易程度。
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