Question

有机化学反应类型总结 [有机化学反应类型小结]

Answer 1

有机化学反应类型小结

设计人：姬长新 2012/6/6

一、取代反应

定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应. 取代反应的类型很多, 中学化学中主要有下面几类 1. 卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:：

2. 硝化反应 苯及其同系物、苯酚等均能发生硝化反应如

:

3. 磺化反应 苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化. 如

:

(邻、对位产物为主

)

4. 酯化反应的类型：

（1）一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应，例如：

（2）二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）的酯化反应 二元羧酸和一元醇按物质的量1∶1反应，例如：

（3）二元羧酸和二元醇的酯化反应： ①生成小分子链状酯，例如：

②生成环状酯，例如：

③生成高聚酯，例如：

（4）羟基酸的酯化反应

①分子间反应生成小分子链状酯，例如：

②分子间反应生成环状酯，例如：

③分子内酯化反应生成内酯（同一分子中的－COOH 和－OH 脱水而形成的酯），例如：

（5）无机酸和醇酯化生成酯，例如：

5. 水解反应:

卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应. 如

:

6. 与活泼金属的反应:

醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气. 如

:

7. 醇与卤化氢（HX ）的反应. 如：

8. 羧酸或醇的分子间脱水. 如

:

二、加成反应

定义有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应 分子结构中含有双键或叁键的化合物, 一般能与H 2、X 2（X 为Cl 、Br 、I ）、HX 、H 2O 、HCN 等小分子物质起加成反应. 如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等. 说明：1．羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 2．醛、酮的羰基只能与H 2发生加成反应。

3．共轭二烯有两种不同的加成形式。 1. 和氢气加成

.

2. 和卤素加成

3. 和卤化氢加成

4. 和水加成

三、消去反应

定义：有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如H 2O 、HX 等）而生成不饱和(双键或叁键) 化合物的反应称为消去反应 发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:

(1)是连有一OH(或一X) 的碳原子有相邻的碳原子； (2)是该相邻的碳原子上还必须连有H 原子.

1. 醇的消去反应. 如：

2. 卤代烃的消去反应. 四、聚合反应

定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.

聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应. 1. 加聚反应.

由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反应简称加聚反应. 烯烃、二烯烃及含

的物质均能发生加聚反应. 如

:

2. 缩聚反应

单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.

酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应. 如

:

五、有机氧化反应

1. 燃烧（绝大多数有机物容易燃烧）如：

2. 催化氧化（加氧或去氢）

（1） 乙烯催化氧化制乙醛（催化剂PdCl 2和CuCl 2）

（2） 乙醇催化氧化制乙醛（催化剂：Cu 或Ag ）

（3） 乙醛催化氧化制乙酸（催化剂：醋酸锰）

（4） 丁烷氧化法制乙酸（催化剂：羧酸的钴盐等）

3. 与强氧化剂：KMnO 4(H) 的反应： （1）烯烃、二烯烃、炔烃，含有

的油脂都能使KMnO 4(H+) 的紫色褪色. 如：

+

（2）苯的同系物也能使KMnO 4(H) 的紫色褪色. 如：

+

（2） 醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO 4(H+) 的

紫色褪色. 如：

4. 醛基（-CHO ）与弱氧化剂：银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. （-CHO 均被氧化成-COOH ），醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应. 如:

CH 3CHO + 2Cu(OH)2 +

NaOH

Cu 2O ↓+ 3H 2O + CH3COONa

六、有机还原反应

1. 催化加氢（或去氧）的还原反应

含有或

的不饱和化合物及含有的醛、酮、单糖等物质与H 2的加成反应，都属于还原反应（其它反应见前面加成反应1. ）如：

2. 硝基苯制苯胺

七、分解反应

1. 热分解反应. 如： 2. 裂化、裂解反应.

如

:

八、酸碱反应

九、显色反应

1. 苯酚溶液跟FeCl 3溶液作用能显紫色. 因苯酚和FeCl 3在水溶液里反应，生成络离子而显紫色

.

2. 可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色

因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色.

3. 蛋白质(分子结构中含有苯环), 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物. 十、与Na 反应

（1）温度不同，反应类型不同

CH 3CH 2

+ H2O 消去反应

2CH 3CH 22O 取代反应

3

NO 2（或）+ H2O 硝化反应

②

3 2

O 2N NO 2 + 3 H2O 硝化反应

2

③CH 3

（2

氧化反应

CH 2=CH 氧化反应

（3）溶剂不同 NaOH

CH 3CH 2Br +H2O C 2H 5OH + HBr

△

乙醇

CH 3CH 2Br + NaOH CH 2CH 2 + NaBr +H2O

△

（4）光照与催化剂

Cl 3

） + HCl 侧链上取代 3

Cl (或) + HCl 苯环上取代

（5）有无过氧化物

R — （6 CH 2 （7）溶剂与温度

CH 2

（8 (C6H 10O 5) n +n H2

三．转化关系示意图