Question

噻吩的衍生物

Answer 1

α-噻吩衍生物广泛应用于合成医药、农药、染料、化学试剂、高分子助剂等。
带有噻吩环的抗生素比苯基同系物具有更好的疗效。一些消炎镇痛新药，如对羟麻黄碱、舒洛芬、噻布洛酸、噻洛芬酸、苯噻啶、舒芬太尼等10余种疗效显著的消炎镇痛药均为噻吩的衍生物。噻吩的衍生物还可以用于合成解痉挛药替喹溴胺、驱虫药噻乙吡啶、抗胆碱药环己甲醇、利尿药阿唑噻米、氯吡咯、抗胆胺药噻哌苯胺、噻苯二胺、美沙吡啉、噻吩二胺等数百种药物。噻吩-α-乙酸主要用于合成先锋霉素Ⅰ、先锋霉素Ⅱ、头孢西丁、头孢三唑、头孢尼特罗、呋烟腙等20余种抗菌素，还用于心血管药、降血脂药、抗溃疡药、血小板凝集抑制剂、心血管舒张药、 5-脂氧含酶抑制剂等多种医药产品的合成。
由二氨基噻吩可合成一系列黄、红、紫色调的染料，适用于聚丙烯腈、聚酯等纤维的着色；烷氨基噻吩的衍生物是一次成像照相乳剂的敏感剂；某些α- 噻吩衍生物是目前世界上性能最好的螯合剂，若控制适当的PH值及配合恰当的萃取剂，可用于锆、铀 -钍等数十种贵重金属离子的分离以及直接作为人民币的防伪剂。
β-二酮配合物的抗肿瘤作用已引起人们的极大关注，是继顺铂用于临床之后唯一进入抗肿瘤临床研究的过渡金属配合物，对结肠癌、直肠癌有明显疗效，毒性小、无骨髓抑制作用、无诱变性，即将上市。
α-噻吩衍生物在其他精细化工领域也有广泛的应用。如2，5-双（5-叔丁基-2苯并恶唑基）噻吩可用作塑料、注塑成型材料、EVA发泡及橡胶制品、合成纤维、软塑料、转光农膜、天然漆、油漆、涂料等的荧光增白剂。 α-噻吩衍生物主要是通过噻吩环上的亲电取代反应获得。噻吩的α位取代很容易进行，主要衍生物有α-乙酰噻吩、α-氯代噻吩、α-碘代噻吩、α-氯甲基噻吩、α-乙烯噻吩、噻吩-α-甲醛、噻吩-α-乙酸、噻吩 -α-乙醇、噻吩-α-乙腈、噻吩-α-乙胺、α-硝基噻吩等。
世界上有关噻吩及其衍生物的生产能力和产量的统计数据均不完整，估计世界年生产总量为 3000t左右，其中用量最大的是噻吩-α-乙酸，年用量约为所有噻吩类产物总量的1/3，在1000t左右，其次为α-氯甲基噻吩、α-乙酰噻吩、噻吩-α-甲醛。 噻吩的氯甲基化比较容易进行，一步即可完成。
将噻吩溶于浓盐酸中，通入HCI气体进行氯化，再加入37%甲醛水溶液进行甲基化反应。分取有机层，精馏即可获得产物，也可用溶剂提取。α-氯甲基噻吩很不稳定，不宜长期存放，只能低温储存，密闭时有爆炸危险。