Question

有机物能否进行脱水反应的判断依据?

Answer 1

一、脱水反应的常见类型
1．醇分子内脱水
规律：醇分子内C—O键及羟基所连碳原子相邻碳原子上的C—H键断裂,脱去水分子形成不饱和键,属于消去反应.

2．醇分子间脱水
规律：一个醇分子内C—O键断裂,另一醇分子内O—H键断裂脱水生成醚,属于取代反应.参加反应的醇可以相同也可以不同,可以是一元醇也可以是多元醇.

3．酸与醇酯化脱水
规律：①有机酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂,醇脱氢即羟基中O—H键断裂生成酯和水,属于取代反应. 

②若无机含氧酸和醇酯化时,无机含氧酸脱去氢,醇脱去羟基生成酯和水,属于取代反应.

③多元酸和多元醇酯化脱水时可以生成环状化合物.

④多元酸和多元醇在一定条件下可以发生酯化脱水,缩聚成高分子化合物.
例如：由对苯二甲酸和乙二醇制取涤纶.

⑤羟基酸分子间脱水可以生成环状化合物.

⑥羟基酸一定条件下脱水缩聚成高分子化合物.

⑦羟基酸分子内脱水生成环状化合物.

4．氨基酸脱水反应
规律：氨基酸分子中羧基上C—O键断裂,氨基上N—H键断裂,从而可以脱去水分子.
①两分子氨基酸脱去一个水分子生成二肽.
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②多个α－氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质.

③氨基酸分子内脱水生成环状化合物. 

二、脱水反应在有机推断题中的应用
1．当遇到醇在浓硫酸存在下加热时要考虑醇的脱水反应.若产物为含不饱和碳碳键的化合物,则应考虑醇分子内脱水；若产物不含不饱和碳碳键则应考虑醇的分子间脱水.
2．当遇到羧酸与醇在浓硫酸存在下加热时考虑酸与醇的酯化脱水.
3．当遇到羟基酸在浓硫酸存在下加热时,要考虑羟基酸的脱水反应.若产物是高分子化合物,则一般为羟基酸分子间缩聚脱水；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水成环.
4．当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水.
5．当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水.