Question

如何理解π-π共轭效应？

Answer 1

只要是两个不饱和键通过单键相连，就可以形成π-π共轭体系。例如：
CH2=CH-CH=CH2(双键和双键形成的π-π共轭体系）
CH2=CH-CH=O(碳碳双键和碳氧双键形成的π-π共轭体系）
CH2=CH-C≡N（碳碳双键和碳氮三键形成的π-π共轭体系）
如果与π键相连的某一原子具有一个与π键相平行的p轨道，那么这个p轨道就可以和π键离域，形成p-π共轭。例如：
CH2=CH-O-CH3;
CH2=CH-N-CH3;
CH2=CH-Cl
超共轭效应是由σ（Csp3-H1s）键参与的共轭效应，分为σ-π超共轭，即σ（Csp3-H1s）键与π键的共轭，和σ-p超共轭，即σ（Csp3-H1s）键与p轨道的共轭。
σ-π超共轭：CH3C≡CCH3形成6个σ-π超共轭
CH2=CH-CH3形成3个σ-π超共轭
σ-p超共轭：(CH3)3C+形成9个σ-p超共轭
CH3CH2+形成3个σ-p超共轭