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芳香性的特征是环状闭合共轭体系,π电子高度离域。
德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则,一个单环化合物只要具有平面离域体系,其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个 π 电子,符合 4n+2规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性,而环丁二烯环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性。凡符合休克尔规则,具有芳香性,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
扩展资料:
注意事项:
在含有杂原子的五元环中,分子中只有两个双键,四个电子,但杂原子上有一对孤对电子参与共轭,形成一个五中心六电子体系,故具有芳香性。而在含有杂原子中的六元环中,杂原子上的孤对电子没有参与形成共轭体系,则是六中心六电子,具有芳香性。
要熟练掌握休克尔规则,根据三个点去判断分子是否符合要求,有时间可以先去回顾一下共振论的内容及书写共振式要求。
参考资料来源:百度百科-芳香性
参考资料来源:百度百科-化合物
上海宇玫博生物科技有限公司
2023-07-19 广告
2023-07-19 广告
①环状化合物,且结构接近或完全是一个平面②在外磁场中呈现抗磁性环流(主要体现在1HNMR中H的化学位移特别高)③环具有较高的稳定性,加成反应难于其他不饱和化合物④大多数芳香性化合物的环π电子个数符合4n+2规则。
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答案是B、C、E。
根据休克尔规则,π电子数为4n+2(n为非负整数)的平面环烯烃具有芳香性。也就是说,如果环烯烃有芳香性,必须满足两个条件:
(1)π电子数为2、6、10、14...。
(2)平面结构。
来看A,形成烯键的四个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有正电的碳原子不提供π电子,这样一共有4+0=4个π电子,不符合休克尔规则。
B,形成烯键的四个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有负电的碳原子提供2个π电子,这样一共4+2=6个π电子,有芳香性。
C,这是苯,6个π电子,有芳香性。
D,这个分子一定没有芳香性,因为分子中有一个sp3碳原子,导致整个分子不是平面的。
E,形成烯键的六个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有正电的碳原子不提供π电子,这样一共有6+0=6个π电子,符合休克尔规则,有芳香性。
根据休克尔规则,π电子数为4n+2(n为非负整数)的平面环烯烃具有芳香性。也就是说,如果环烯烃有芳香性,必须满足两个条件:
(1)π电子数为2、6、10、14...。
(2)平面结构。
来看A,形成烯键的四个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有正电的碳原子不提供π电子,这样一共有4+0=4个π电子,不符合休克尔规则。
B,形成烯键的四个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有负电的碳原子提供2个π电子,这样一共4+2=6个π电子,有芳香性。
C,这是苯,6个π电子,有芳香性。
D,这个分子一定没有芳香性,因为分子中有一个sp3碳原子,导致整个分子不是平面的。
E,形成烯键的六个碳原子每个提供1个π电子,而那个带有正电的碳原子不提供π电子,这样一共有6+0=6个π电子,符合休克尔规则,有芳香性。
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是A,A是环丙烷正离子,两个电子,一个成键的π。因此具有芳香性。
B,四个电子,不具有芳香性。
C和D的化合物根本就不共轭,因此不具有芳香性。
B,四个电子,不具有芳香性。
C和D的化合物根本就不共轭,因此不具有芳香性。
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