Question

已知有机物之间能发生如下反应：（1） （2） 下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系： 其中，化合物

已知有机物之间能发生如下反应：（1） （2） 下列有机化合物A～H有如图所示的转化关系： 其中，化合物B苯环上的一氯代物只有两种；化合物D的分子式为C 10 H 10 O；F的分子式为C 10 H 8 O，且所有碳原子在同一平面上．请回答下列问题：（1）写出下列物质的结构简式：A______；I______．（2）写出E所含官能团的名称______（3）反应①的反应类型为______；反应③的反应类型为______；反应②的条件为______；化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为______．（3）写出下列反应的化学方程式：反应③______．反应⑤______．（4）写出满足下列条件的F的所有同分异构体（不考虑顺反异构）：______．①遇FeCl 3 溶液显紫色；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基．提示：一个碳原子上不可能连有两个碳碳双键．

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Answer 1

在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，结合题给信息知，B中含有醛基，化合物B苯环上的一氯代物只有两种，则B中苯环上醛基的对位上有取代基，B和乙醛反应生成C，加热条件下，C失水生成D，化合物D的分子式为C 10 H 10 O，根据碳原子守恒知，B分子中含有8个碳原子，其中含有一个苯环、一个醛基，所以还含有一个甲基，则A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为： ，D的结构简式为： ，D和溴发生加成反应生成E，E的结构简式为： ，E发生反应生成F，F的分子式为C 10 H 8 O，则F的结构简式为： ，D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H，H的结构简式为： ，H和甲醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为： ，H发生加聚反应生成I，I的结构简式为： ， （1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别为： ， ， 故答案为： 、 ； （2）E的结构简式为： ，所以E中含有的官能团是溴原子和醛基， 故答案为：醛基、溴原子； （3）对甲基苯甲醛和乙醛发生加成反应生成C，D和新制氢氧化铜发生氧化反应，②发生消去反应，其反应条件是：加热条件下，和氢氧化钠的醇溶液，F的结构简式为： ，该物质有4种类型的氢原子，且个数比是1：2：2：3，所以化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为1：2：2：3， 故答案为：加成反应，氧化反应，强碱的醇溶液及加热，1：2：2：3； （4）通过以上分析知，反应③的方程式为： ， 反应⑤的方程式为： ， 故答案为： ， ； （5）F的结构简式为： ，F的同分异构体中 ①遇FeCl 3 溶液显紫色说明含有酚羟基； ②结构中除苯环外无其他环，说明只含一个环； ③苯环上只有两种互为对位的取代基，含有两个取代基且处于对位，所以 符合条件的F的同分异构体为： ， 故答案为： ．