Question

谁能解释一下这个反应机理，具体讲一下；如果加HBr会加到哪个碳上，为什么？详细点

Answer 1

这是典型的烯烃亲电加成反应，这个反应最终会成为什么产物主要取决于反应中生成的中间体是否稳定，首先以你这个图上的与Br2的这个反应为例，溴分子发生异裂，成为一个溴正离子和一个溴负离子，溴正离子必须首先与双键右边的碳反应，使双键中的π键断裂，双键左边的碳原子P轨道成为空轨道，这个碳原子带正电，是碳正离子，这个中间体应该是不稳定的，但是双键右边碳的溴原子的孤对电子可以与左边碳原子空的p轨道产生重叠，分散左边碳原子的正电性成为环正离子，使它更为稳定，同时左边碳原子的空p轨道可以和左边苯的六中心六电子大π键产生共轭，使这个环正离子更为稳定，最后由溴负离子进攻这个环正离子得到最后的加成产物。以上边的机理为例，该分子与溴化氢加成时，首先溴化氢成为氢离子和溴负离子，氢离子必须进攻双键右边的碳，才能使左边碳的空P轨道与苯环六中心六电子大π键产生共轭，来使得该碳正离子的正电性降低，从而更为稳定，最后由溴负离子进攻碳正离子（左边的碳原子），形成加成产物，所以最后溴是加成在了双键左边的碳原子上。