为什么羧基和酯基不能和氢气加成

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dfk19970910
推荐于2018-03-18 · TA获得超过8224个赞
知道小有建树答主
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际上,酯中的O=C-O键不是简单的单双键,其中C的三个SP2杂化轨道分别与“双键氧”,“单键氧”和烃基相连。在垂直与SP2轨道平面还有一个有成单电子的P轨道,它与“双键氧”中的单电子P轨道部分重叠成派键。不过“单键氧”中的一个二电子SP3杂化轨道由于和以上派键靠得太进,本身也会和派键有部分重叠,所以“单键氧”中的二电子可以跑到派键那里,就是P-派共扼。P-派共扼使得电子云的密度变小,从而使物质更稳定。
因此,如果要加成的话要很大的能量和很强的还原剂,氢气的还原性虽然强,但是达不到要求,需要用铝锂氢(LiAlH4)
就算还原了,酯基的碳因为连接了两个氧,会很不稳定,最终还是回变成其它物质的。
所以一般条件加氢不行的。
酯基一般是用Cu-Cr氧化物的催化剂,在高温高压下才发生氢化酯基的反应,得到的产物是对应的醇。反正工业上一般这么处理还原酯基。
RCOOR` +2H2 -CuO/Cr2O3→RCH2OH +R`OH。
MCE 中国
2023-07-19 广告
“二醇”这个问题,若连接在同一C原子有两个及其以上的羟基,会分解的,脱水变成醛或酮,所以不存在你所说的“二醇” 羧酸里的羧基由羰基与羟基组成,受羟基的影响,羰基很难再与氢气加成,但可以用硼氢化钠(万能还原剂),羧酸被还原为醇类。 MedCh... 点击进入详情页
本回答由MCE 中国提供
燚焱炎火帅
2017-02-04 · TA获得超过175个赞
知道答主
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若碳氧双键加成,变为- C -OH
/         O
OH        //
那么,将会自动的发生脱水反应,重新恢复为-C-O-。。。。。。。。。。
加成反应是不饱和化合物类的一种特征反应。
加成反应是反应物分子中以重键结合的或共轭不饱和体系末端的两个原子,在反应中分别与由试剂提供的基团或原子以σ键相结合,得到一种饱和的或比较饱和的加成产物。这个加成产物可以是稳定的;也可以是不稳定的中间体,随即发生进一步变化而形成稳定产物。加成反应可分为离子型加成、自由基加成、环加成和异相加成等几类。其中最常见的是烯烃的亲电加成和羰基的亲核加成。
饱和酯基稳定性高,一般中学认为不可加成
羧基中含不饱和的碳氧双键 按理来说应该是可以加成但是羧基的加成比羰基困难 需要类似LiAlH4等强还原剂才能进行催化加氢等反应因此在高中我们一般认为羧基不能被加成 但是在竞赛和大学内容中 羧基是绝对可以被加成的具体问题还是要看你是在做高考题还是在做竞赛题而具体分析
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匿名用户
2015-10-14
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一般来说,羧基很稳定,一般不与氢气发生加成反应羧基的性质并非羰基和羟基的简单加和
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