Question

各位小伙伴们，下列化合物的酸性强弱顺序怎么比较？求解答，谢谢！

Answer 1

化合物的酸性强弱有一个普遍的规律，即吸电子基的引入使酸性增强，给电子基的引入使酸性减弱。这是因为吸电子基能降低电离后负离子的负电荷密度，从而使之稳定。给电子基的效果则正好相反。
第一组化合物，b>a>c>d。因为甲氧基是很强的给电子基，所以没有引入甲氧基的b酸性最强。剩下三个中，a的甲氧基在羧基的间位，影响相对较弱，所以酸性排第二。c和d中，d的甲氧基在邻位，影响最大，所以d的酸性最弱。
第二组化合物，a>c>d>b。羟基也是强的给电子基，因此此题的顺序似乎应该和第一组一样，但实际上不是。因为在a中，羟基在羧基的邻位，所以当羧基电离后，羟基氢能与羧基负离子形成氢键而使之稳定，因此酸性最强。c的间位羟基也在一定程度上形成氢键，不过弱得多，所以酸性第二。b的羟基在对位，给电子作用强，而且不能形成氢键，所以酸性最弱。
第三组化合物，a>d>c>b。氯是弱的吸电子基，因此氯在羧基邻位的a酸性最强，对位的d次之，没有氯取代基的b最弱。