各位小伙伴们,下列化合物的酸性强弱顺序怎么比较?求解答,谢谢!
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化合物的酸性强弱有一个普遍的规律,即吸电子基的引入使酸性增强,给电子基的引入使酸性减弱。这是因为吸电子基能降低电离后负离子的负电荷密度,从而使之稳定。给电子基的效果则正好相反。
第一组化合物,b>a>c>d。因为甲氧基是很强的给电子基,所以没有引入甲氧基的b酸性最强。剩下三个中,a的甲氧基在羧基的间位,影响相对较弱,所以酸性排第二。c和d中,d的甲氧基在邻位,影响最大,所以d的酸性最弱。
第二组化合物,a>c>d>b。羟基也是强的给电子基,因此此题的顺序似乎应该和第一组一样,但实际上不是。因为在a中,羟基在羧基的邻位,所以当羧基电离后,羟基氢能与羧基负离子形成氢键而使之稳定,因此酸性最强。c的间位羟基也在一定程度上形成氢键,不过弱得多,所以酸性第二。b的羟基在对位,给电子作用强,而且不能形成氢键,所以酸性最弱。
第三组化合物,a>d>c>b。氯是弱的吸电子基,因此氯在羧基邻位的a酸性最强,对位的d次之,没有氯取代基的b最弱。
第一组化合物,b>a>c>d。因为甲氧基是很强的给电子基,所以没有引入甲氧基的b酸性最强。剩下三个中,a的甲氧基在羧基的间位,影响相对较弱,所以酸性排第二。c和d中,d的甲氧基在邻位,影响最大,所以d的酸性最弱。
第二组化合物,a>c>d>b。羟基也是强的给电子基,因此此题的顺序似乎应该和第一组一样,但实际上不是。因为在a中,羟基在羧基的邻位,所以当羧基电离后,羟基氢能与羧基负离子形成氢键而使之稳定,因此酸性最强。c的间位羟基也在一定程度上形成氢键,不过弱得多,所以酸性第二。b的羟基在对位,给电子作用强,而且不能形成氢键,所以酸性最弱。
第三组化合物,a>d>c>b。氯是弱的吸电子基,因此氯在羧基邻位的a酸性最强,对位的d次之,没有氯取代基的b最弱。
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