Question

[紧急求助]请高一以上化学高手帮忙

有一固体化合物A(C14H12NOCl)，与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。B与NaHCO3溶液反应放出CO2。C与NaOH反应后，再和HNO2作用得黄色油状物，与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当C与过量CH3Cl加热反应时，得一带有芳环的季铵盐。推出A、B、C的可能结构式。
请给出详细的解答过程，谢谢

Answer 1

遇到有机物分子式，先算不饱和度：Ω=9。如此高的不饱和度，很可能有芳环在内。

A与HCl回流得到B和C，C肯定是胺盐（强酸性环境下，胺会形成盐，所以C是C7H9N·HCl，不饱和度Ω=4，可能带有芳环）。结合A中有O原子，所以A很可能是酰胺。又B和NaHCO3放出CO2，那么B就应该是羧酸。

C与NaOH反应（中和HCl，得到C7H9N），与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀，证明C是2°胺（也可以从“再和HNO2作用得黄色油状物”推出）。又从后面得知C中有芳环，所以C的结构不难得到：Ph-NH-CH3·HCl（C中有7个C，芳环占了6个，只剩下1个C，必然是甲基；另外别忘了HCl~），即苯甲胺盐酸盐。

然后推B。B的分子式是C7H5O2Cl，不饱和度Ω=5，除掉-COOH占了1个后，剩下4个不饱和度，只能是苯环（因为只有6个C），所以B是氯代苯甲酸Cl-Ph-COOH（三种异构——邻、间、对）。

进而推出A是氯代苯甲酰苯甲胺盐酸盐（Cl-Ph-COO-N(CH3)-Ph·HCl，同样是三种异构体，并与B中-Cl、-COOH的位置关系相同）

回顾一下解题过程。这道题不难，有许多条件是重复的，但却有一定的意义。首先，不饱和度是一个很有效的手段，它可以随时帮我们确定重键的个数。另外，遇到-X，不要想当然的认为是卤代物，尤其是分子中有N存在时，一定要考虑到胺盐的可能性。另外，一些明显的特征属性要抓住，比如“黄色油状物”等等，这些都是解题的突破口。

Answer 2

这是有机上的一道题：要用猜的方法，呵呵
A能在强酸性条件下水解，且是含N和O的化合物，很可能是酰胺，再就是A的不饱和度为：

（14×2+2+1(氮会多连一个氢)-1（一个氯相当于一个氢）-12）/2=9,说明可能存在两个苯环和一个碳氧双键。
B与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明是羧酸；
C与NaOH反应后，再和HNO2作用得黄色油状物，与苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。当C与过量CH3Cl加热反应时，得一带有芳环的季铵盐，说明是仲胺的盐酸盐。所以推出A、B、C三者结构为
A：Ph-N（CH3）-CO-Ph-Cl
B：Cl-Ph-COOH
C: Ph-NH-CH3.HCl
注：Ph代表苯基，A中的氯可以连在苯环除酰基位置以外的任何位置，一旦在A中确定了位置，B中氯的位置和A中的相同。
希望对你有所帮助！！！！加油！

Answer 3

答案

Answer 4

俺开学上高二