Question

如何判断碳正离子的稳定性？

Answer 1

碳正离子稳定性是碳正离子周围的基团越多则碳正离子越稳定。电荷越分散，正碳离子上正电荷越小，离子越稳定。

稳定性通常用的数量增加的烷基键合到电荷轴承碳。叔碳阳离子是更稳定（并形成更容易）比仲碳阳离子，因为它们是由稳定的超共轭。主要碳正离子是非常不稳定的。因此，反应如Sñ1反应和E1的消除反应通常不如果将形成伯碳正发生。

然而，双重键合有离子化的碳的碳可以稳定离子通过共振。这些阳离子作为烯丙基阳离子，CH2= CH-CH2，和苄基阳离子，C6ħ5-CH2，比大多数其他碳阳离子更稳定。能形成烯丙基或苄carbeniums分子是特别反应性的。碳鎓离子，也可通过稳定的杂原子。

特性：

碳正离子可能发生重排反应，从不太稳定的结构，以同样稳定或较稳定的人与速率常数超过10/秒。这一事实复杂的合成途径许多化合物。

例如，当3-戊醇中加热用HCl水溶液中，最初形成的3-戊基碳正离子重新排列到3-戊基和2-戊基的统计混合物。这些阳离子与氯离子反应，产生约1/3 3-氯戊烷和2/3 -2-氯戊烷。