Question

有一条关于有机物的高二化学题，望高手解答，急急急！！！

由人尿分离出来的结晶化合物A，熔点为187～188℃，对化合物A做如下实验：

(1)测得A蒸气的密度为8.0g／L(已折合成标准状况).取17.92gA完全燃烧，生成的气体通过浓H2SO4，浓H2SO4质量增加8.10g.剩余气体通过碱石灰，气体减少39.60g.另取17.92gA完全水解，可得在标准状况下氮气1.12L，试通过计算确定A的分子式.

(2)又知A和足量6mol／L盐酸混合加热可以完全水解，1mol A水解成1mol B和1molC.已知A，B，C三种物质均含有1个羟基，B物质仅由C，H，O三种元素组成.其物质的量之比是7：6：2，C的俗名为甘氨酸，试写出化合物A的结构简式.

Answer 1

（1）
由ρ=m/V、n=V/Vm、n=m/M可推得同温同压下M=ρVm，因此该物质的相对分子质量为8×22.4=179.2；燃烧样品物质的量为17.92/179.2=0.1mol，完全燃烧产物通过浓H2SO4，浓H2SO4增加的质量即为水【其实看第二问可知该物质中含有N元素，但N完全燃烧后生成N2】，物质的量为8.10/18=0.45mol，其中含H为0.9mol；通过碱石灰被吸收的是CO2，物质的量39.60/44=0.9mol，其中含C为0.9mol；又，相同量的样品生成N2物质的量0.05mol，其中含N为0.1mol
因此由原子守恒可知A分子式为C9H9NOx；又由相对分子质量为179.2可得x为3.
因此A分子式：C9H9NO3（或写作C9H9O3N也可）

（2）
这里考察了一个生化常识，即甘氨酸：其实甘氨酸即2-氨基乙酸，是最简单的氨基酸，结构简式H2NCH2COOH，分子式C2H5NO2；甘氨酸和B脱水缩合生成A，该过程中有水参与，故H、O有变化，但C原子可直接加减，因此B中C原子数为9-2=7；又由“B物质仅由C，H，O三种元素组成.其物质的量之比是7：6：2”可知B分子式为C7H6O2，与饱和链烷烃C7H16相比少了10个H，不饱和度为5，极有可能含苯环（其实不一定，也可能是含双、叁键等，但那样的话可能性太多，要一一列举太麻烦，而且一般在这种情况下题目要考察的都是苯环），因此B很可能是苯甲酸Ph-COOH（Ph-代表苯环）
B与C2H5NO2脱水缩合成A，因此A为Ph-CO-NH-CH2-COOH【Ph-代表苯环】